John Terry được bầu là Cầu thủ Chelsea trẻ xuất sắc nhất năm 1998. Lúc này anh đang là huyền thoại của sân Stamford Bridge, là đội trưởng thành công nhất trong lịch sử đội bóng thành London. Nhưng kể từ khi Roman Abramovich sở hữu Chelsea, cơ hội dành cho các cầu thủ trẻ trở nên hạn chế hơn rất nhiều bởi suy nghĩ kiểu "ăn xổi" của tỷ phú người Nga.

Sau hơn 1 thập kỷ sở hữu Chelsea, chi ra khoản tiền khổng lồ, Abramovich đang thay đổi tư duy làm bóng đá bằng cách tập trung hơn vào việc đào tạo trẻ. Vài năm trở lại đây, lò trẻ của Chelsea đã xuất hiện những cái tên đầy tài năng và đã xuất sắc giành chức vô địch FA Youth Cup, UEFA Youth League.

Trong thất bại 0-3 trước West Brom đêm qua, HLV Jose Mourinho đã trao cơ hội ra sân cho cầu thủ trẻ như Ruben Loftus-Cheek (19 tuổi), Isaiah Brown (18 tuổi) và Nathan Ake (20), những người đã để lại dấu ấn khá tốt thời gian qua. Bộ ba này được đánh giá là những "viên ngọc thô" đầy triển vọng, song chiến lược gia người Bồ Đào Nha thừa nhận để đi tới thành công trong sự nghiệp, họ sẽ phải nỗ lực nhiều hơn nữa, đặc biệt ông nhấn mạnh tới vai trò của gia đình cũng như những người cố vấn của các cầu thủ.

Việc Loftus-Cheek, Izzy Brown, Nathan Ake được ra sân hẳn sẽ mang lại tín hiệu đáng mừng với NHM đội bóng cũng như những cá nhân các cầu thủ này. Tuy nhiên, tấm gương của những người đàn anh đi trước sẽ là lời cảnh tỉnh để các cầu thủ trẻ Chelsea rút ra bài học cho mình.

Kể từ sau thời điểm đội trưởng Terry được bầu chọn là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của Chelsea, chưa có cầu thủ nào thành công. Sam Dalla Bona là cầu thủ trẻ Chelsea xuất sắc nhất năm 1999 nhưng chỉ có 73 lần ra sân ở đội hình chính trước khi bị đem bán cho AC Milan năm 2002.

Sau Dalla Bona là thủ môn Rhys Evans (2000), tiền đạo Leon Knight (2001), tiền đạo Carlton Cole (2002) cũng không thể có được những bước tiến lớn trong sự nghiệp và hiện lang bạt ở những đội bóng nhỏ.

Năm 2003, năm đầu tiên dưới triều đại Abramovich, trung vệ trẻ người Đức, Robert Huth đã lập kỷ lục 3 năm liên tiếp được bầu là cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của Chelsea (2003, 2004, 2005). Nhưng Huth chỉ ra sân 62 trận trên tất cả các mặt trận cho The Blues trước khi bị đem bán cho Middlesbrough năm 2006.

Lassana Diarra (2006), John Obi Mikel (2007), Michael Mancienne (2009), Josh McEarchan (2011), Lucas Piazon (2012), Nathan Ake (2013) và Lewis Baker (2014) là những tài năng gần đây được vinh danh (*). Nhưng chưa có bất cứ cầu thủ nào để lại dấu ấn cho đến thời điểm hiện tại, ngoại trừ Mikel đang là cầu thủ đội 1 của Chelsea và có 329 trận ra sân. Tuy nhiên, vai trò của cầu thủ người Nigeria chỉ là "kép phụ".

(*) năm 2008 và 2010, giải thưởng cho cầu thủ trẻ xuất sắc nhất được trao cho toàn đội.