Do gánh nặng tuổi tác và bị xuống phong độ, hậu vệ 34 tuổi này đã để mất vị trí chính thức ở Chelsea vào tay của Cesar Azpilicueta, người đã chơi quá hay trong những trận đấu mà Ashley Cole vắng mặt. Dù Cole thường xuyên không được ra sân trong đội hình chính và hay dính chấn thương, HLV Jose Mourinho vẫn đề nghị gia hạn hợp đồng thêm 12 tháng với hậu vệ kì cựu này.
Quyết định trên của chiến lược gia người Bồ Đào Nha như một sự tri ân với những đóng góp của tuyển thủ ĐT Anh cho Chelsea, nhưng Cole vẫn lưỡng lự và sẽ chờ đến hết mùa giải để đưa ra quyết định. Đáng chú ý, dù đã nhiều tuổi và không còn giữ được phong độ cao nhưng hậu vệ trái này vẫn khá đắt hàng trên TTCN.
Rất có thể nếu không đồng ý ở lại CLB phía Bắc thành London, Cole sẽ tìm đường sang Mỹ để "dưỡng già" tại giải MLS như nhiều cầu thủ ở Premier League từng làm.