Hai năm trước khi đến Kettering Town, Gascoigne đã lần đầu tiên công khai thừa nhận mình mắc chứng nghiện rượu trong một cuộc phỏng vấn thẳng thắn với Ian Ridley của tờ Observer. Sự nghiệp thi đấu lừng lẫy của ông đã lụi tàn sau những giai đoạn khó khăn tại Burnley, Boston United và đặc biệt là Gansu Tianma ở Trung Quốc, nơi môi trường xa lạ đã ảnh hưởng đặc biệt nặng nề đến Gascoigne.

Gazza đã phát hành một cuốn tự truyện, trong đó ông kể về những khó khăn của mình với chứng cuồng ăn, rối loạn ám ảnh cưỡng chế và trầm cảm. Ngoài ra, ông cũng trả lời phỏng vấn trên tờ Observer, trong đó chia sẻ về tình hình tài chính bấp bênh của mình cũng như “cuộc đời HLV ngắn ngủi của mình”.

“Cảm giác thật tuyệt, tôi rất phấn khích. Tôi biết đây là Kettering Town, đây không phải là giải Ngoại hạng Anh, nhưng… đây là một thử thách và là điều tôi thực sự mong đợi”, Gascoigne phát biểu đầy hào hứng vào ngày ngày 27/10/2005 khi được bổ nhiệm làm tân HLV của Kettering Town.

Gazza, một trong những cầu thủ bóng đá người Anh tài năng nhất mọi thời đại, đã rất phấn khích vạch ra kế hoạch lớn của đời mình dành cho Kettering Town. Đây là một cuộc họp báo vô cùng hút giới truyền thông, đánh dấu sự kiện trọng đại của Kettering, một CLB chỉ chơi ở giải Hạng Sáu của bóng đá Anh.