1. Vicente del Bosque
Quốc tịch: Tây Ban Nha.
Thời gian dẫn dắt: 17/11/1999 – 23/6/2003.
Tỷ lệ chiến thắng: 54,51%.
Danh hiệu: 2 La Liga, 1 Siêu cúp Tây Ban Nha, 2 Champions League, 1 Siêu cúp Châu Âu, 1 cúp Liên lục địa.
Del Bosque đã dẫn dắt Real 233 trận, cùng đội bóng đoạt được 7 danh hiệu lớn nhỏ. Tuy nhiên hợp đồng của ông không được Perez gia hạn và đành phải rời khỏi Real vào mùa hè năm 2003.
Dù thành công cùng Real nhưng Del Bosque không được Perez gia hạn hợp đồng
2. Carlos Queiroz
Quốc tịch: Bồ Đào Nha.
Thời gian dẫn dắt: 25/6/2003 – 24/5/2004.
Danh hiệu: 1 Siêu cúp Tây Ban Nha.
Queiroz đã có những khởi đầu tốt đẹp ở Real đầu mùa bóng 2003/04 nhưng kết quả xấu dần đi và ông chỉ cùng đội bóng đoạt được 1 Siêu cúp Tây Ban Nha.
Queiroz chỉ cùng Real đoạt được 1 Siêu cúp Tây Ban Nha
3. Jose Antonio Camacho
Quốc tịch: Tây Ban Nha.
Thời gian dẫn dắt: 25/5/2004 – 20/9/2004.
Tỷ lệ chiến thắng 66,67%.
Camacho chỉ dẫn dắt Real được 6 trận, thắng 4 và thua 2.
Camacho chỉ dẫn dắt Real được 6 trận
4. Mariano Garcia Remon
Quốc tịch: Tây Ban Nha.
Thời gian dẫn dắt: 20/9/2004 – 30/12/2004.
Tỷ lệ chiến thắng: 60%.
Remon là người tiếp theo sau Camacho được Perez lựa chọn, tuy nhiên thời gian ông tại vị ở Real còn ngắn hơn người tiền nhiệm của mình, dù đã trải qua 20 trận với tỷ lệ thắng 60%.
Remon còn có thời gian nắm quyền ở Real ngắn hơn cả Camacho
5. Vanderlei Luxemburgo
Quốc tịch: Brazil.
Thời gian dẫn dắt: 30/12/2004 - 4/12/2005.
Tỷ lệ chiến thắng: 62,22%.
Luxemburgo sau khi lên thay thế cho Remon đã giúp Real có được 7 chiến thắng liên tiếp, đưa họ trở lại cuộc đua vô địch La Liga 2004/05. Tuy nhiên kết thúc mùa giải năm đó, Real không thể đuổi kịp Barcelona, chấp nhận về nhì với 4 điểm ít hơn đội bóng xứ Catalan.
Luxemburgo không thể giúp Real đuổi kịp Barca ở La Liga
6. Juan Ramon Lopez Caro
Quốc tịch: Tây Ban Nha.
Thời gian dẫn dắt: 4/12/2005 – 1/6/2006.
Tỷ lệ chiến thắng: 50%.
Caro từ chỗ là HLV của Real Madrid B đã được đưa lên làm HLV trưởng đội một. Ông rời CLB vào tháng 6/2006, ít lâu sau khi chủ tịch Perez chấm dứt nhiệm kỳ đầu tiên của mình ở Real.
Caro dẫn dắt Real được 6 tháng
7. Manuel Pellegrini
Quốc tịch: Chile
Thời gian dẫn dắt: 2/6/2009 – 26/5/2010.
Tỷ lệ chiến thắng: 75%.
HLV hiện tại của Manchester City, Pellegrini giành chiến thắng tới 36/48 trận dẫn dắt Real, giúp đội bóng giành 96 điểm ở La liga 2009/10. Tuy nhiên số điểm đó vẫn không đủ để đánh bại Barca của Pep Guardiola ở La Liga, đồng thời việc bị loại sớm ở Champions League và cúp Nhà vua Tây Ban Nha đã dẫn tới việc Pellegrini bị sa thải.
Pellegrini giúp Real giành 96 điểm tại La Liga nhưng vẫn không thể vô địch
8. Jose Mourinho
Quốc tịch: Bồ Đào Nha.
Thời gian dẫn dắt: 28/2/2010- 1/6/2013.
Tỷ lệ chiến thắng 71,91%.
Danh hiệu: 1 La Liga, 1 cúp Nhà vua Tây Ban Nha, 1 Siêu cúp Tây Ban Nha.
Mourinho đã cùng Real chinh phục các danh hiệu quốc nội trong 3 mùa giải dẫn dắt đội bóng. Tuy nhiên ông lại không thể thành công ở đấu trường Champions League dù cùng CLB này 3 lần liên tiếp lọt vào bán kết.
Mourinho không thể giúp Real giành Champions League
9. Carlo Ancelotti
Quốc tịch: Italia
Thời gian dẫn dắt: 25/6/2013 – 25/5/2015
Tỷ lệ chiến thắng: 74,79%.
Danh hiệu: 1 Champions League, 1 cúp Nhà vua Tây Ban Nha, 1 Siêu cúp châu Âu, 1 FIFA Club World Cup.
Ancelotti thay thế Mourinho và có 2 mùa giải thành công ở Real khi cùng đội bóng này đoạt 4 danh hiệu lớn nhỏ. Thành công lớn nhất của ông ở sân Bernabeu là thực hiện được "giấc mơ Decima" (giành chức vô địch Champions League/cúp châu Âu thứ 10 trong lịch sử CLB), khi giúp Real đánh bại Atletico Madrid ở trận chung kết mùa 2013/14.
Ancelotti giúp Real hoàn thành giấc mơ Decima
10. Rafael Benitez
Quốc tịch: Tây Ban Nha
Thời gian dẫn dắt: 3/6/2015 – 4/1/2016
Tỷ lệ chiến thắng: 68%.
Benitez nhận trát sa thải chỉ sau 7 tháng nắm quyền ở sân Bernabeu, trải qua 24 trận. Những kết quả nghèo nàn thời gian gần đây, đặc biệt là trận thua tan nát 0-4 trước Barca, cùng với đó là mâu thuẫn với các ngôi sao của Real được cho là nguyên nhân chính dẫn đến việc Benitez phải rời ghế.
Benitez trở thành HLV thứ 10 mất việc dưới thời Perez