Hiện tại, Mourinho đang dẫn dắt đội bóng Thổ Nhĩ Kỳ Fenerbahce. Trong những năm gần đây, trình độ quản lý của các câu lạc bộ của "Người đặc biệt" đã giảm sút, nhưng ông vẫn có một danh sách ấn tượng về những cầu thủ đã làm việc cùng như Samuel Eto'o, Didier Drogba, Frank Lampard và Cristiano Ronaldo.
Tuy nhiên, bất chấp đã huấn luyện nhiều huyền thoại trong làng bóng đá, chiến lược gia người Bồ Đào Nha vẫn hối tiếc vì không huấn luyện một số cầu thủ. Trong đó có một nhân vật đặc biệt.
Mặc dù đã cầm quân tại Man United, Real Madrid và Inter Milan trong thời kỳ đỉnh cao, Mourinho thường phải đưa ra một kế hoạch để ngăn chặn Lionel Messi thay vì có cơ hội huấn luyện anh.
"Tôi chưa bao giờ được huấn luyện Lionel Messi, nhưng chắc không ai có thể huấn luyện Messi được nữa", Mourinho chia sẻ với YouTuber OHM vào đầu năm nay. "Thật vô lý khi nghĩ rằng bạn có thể huấn luyện Messi, bởi vì cậu ấy sinh ra đã có mọi thứ và đã biết mọi thứ. Thậm chí Messi có thể dạy bạn một số điều. Tất cả những gì bạn có thể nói là bạn đã có vinh dự có anh ấy trong đội hình của mình".
Vào thời điểm đó, Mourinho là huấn luyện viên của đội bóng Serie A Roma, điều này có thể đã ảnh hưởng đến một số lựa chọn của ông. "Để tiếp tục chủ đề Roma, tôi muốn có Daniele De Rossi ở Inter và Real Madrid, nhưng điều đó là không thể".
"Tôi cũng muốn Francesco Totti ở Inter, mặc dù anh ấy đã lớn tuổi vào thời điểm đó, nhưng điều đó cũng không thể. Đây là những cầu thủ mà tôi luôn muốn có trong sự nghiệp của mình", HLV 61 tuổi nói thêm.
Mourinho sẽ không bao giờ có cơ hội huấn luyện De Rossi hoặc Totti vì họ đã giải nghệ từ lâu. Trong khi đó, Lionel Messi, 37 tuổi, đang chơi ở MLS với Inter Miami, cũng khó có khả năng trở thành học trò của "Người đặc biệt".