Gasperini sinh ra ở Grugliasco, một thị trấn nhỏ nằm ở phía Tây Turin. 9 tuổi, Gasperini đã gia nhập lò đào tạo trẻ Juventus. Ông được tuyển vào sau khi vượt qua một đợt tuyển chọn những tài năng trẻ địa phương do Lão bà tổ chức. Sau đó, Gasperini gắn bó suốt 10 năm với Juve, thi đấu cho mọi cấp độ trẻ, rồi được đôn lên đội 1. Ông sinh cùng thời với Paolo Rossi, rồi từng là đồng đội với tiền đạo huyền thoại của Azzurri ở các lứa trẻ Juve. Khi còn thi đấu, Gasperini chơi tiền vệ, phía sau lưng Rossi.
Tuy nhiên, không như người đồng đội nổi tiếng, sự nghiệp Gasperini ở Juve rất mờ nhạt. Năm 1976, ông lên đội 1, nhưng chỉ được đá đúng 1 trận ở Coppa Italia, trước khi được đem cho Reggiana mượn, đội bóng khi đó chỉ đang chơi ở Serie C. Năm 1978, Gasperini trở lại Juve, nhưng một lần nữa chỉ được ra sân trong vài phút ở Coppa Italia. Tới đây, Gasperini hiểu rằng mình sẽ không có tương lai ở Juve. Cũng trong năm 1978, Gasperini quyết định chia tay đội bóng mà ông từng gắn bó từ khi còn là cậu bé, để chuyển sang Palermo. Mối lương duyên của Gasperini trên cách cầu thủ với đội bóng thành Turin khép lại từ đó.
Gasperini treo giày vào năm 1993. Giai đoạn từ 1994-2003, khi khởi nghiệp HLV, Juve tiếp tục là nơi ông đặt những bước đi đầu tiên. Bởi trong 9 năm này, ông làm việc ở các đội trẻ Juve, nhưng cũng chỉ toàn dẫn dắt các đội U14, U17 và U20. Năm 2003, Gasperini từng cùng đội trẻ Juve giành chức vô địch một giải trẻ ở địa phương. Nhưng thành tích đó không bao giờ là đủ để Gasperini được Juve tin tưởng giao cho những nhiệm vụ quan trọng hơn. Một lần nữa, ông lại ra đi, lần này là tới Crotone (năm 2003) trong lần đầu tiên làm HLV đội 1.
Nói vậy để thấy, Gasperini là một người con cũ của Juve, nhưng chưa bao giờ được nơi đây thừa nhận, cả trên tư cách cầu thủ lẫn HLV. Gasperini không giấu tình yêu với Juve. Nhưng chưa từng được đội bóng quê hương đoái hoài. Nhưng oái oăm thay, trong 4 ngày tới thì chính Gasperini lại nắm giữ số phận Juve. Đầu tiên là trận chung kết Coppa Italia. Sau đó là trận gặp Milan ở vòng cuối cùng Serie A. Nếu Atalanta thua Milan ở trận đấu đó, vé Champions League mùa tới sẽ thuộc về Rossoneri. Và đó sẽ là thất bại xấu hổ bậc nhất của Juve trong 10 năm qua. Không tính trận chung kết đêm nay, liệu Atalanta của Gasperini có chiến đấu vì Juve tại Serie A?