Cả Chelsea và Tottenham đều không thi đấu ở Cúp châu Âu mùa giải tới nên họ sẽ tham dự ngay từ vòng 2 Cúp Liên đoàn Anh 2023/24. Theo kết quả bốc thăm, Chelsea sẽ đối đầu với AFC Wimbledon trên sân nhà Stamford Brdige. Chelsea đương nhiên được đánh giá cao hơn AFC Wimbledon và với việc chẳng vướng bận cúp châu Âu, thày trò HLV Mauricio Pochettino sẽ dồn sức cho các đấu trường ở giải quốc nội. 

Trong khi đó sẽ xuất hiện 2 cặp "derby Ngoại hạng Anh" đầu tiên, khi Tottenham chạm trán chủ nhà Fulham. Fulham mùa Hè này đã đầu tư rất nhiều và thể hiện rõ tham vọng giành suất dự Cúp châu Âu mùa sau nên chắc chắn họ sẽ nỗ lực để đi tới trận cuối cùng.

Còn Tottenham, với thưc lực hiện tại, League Cup cho thấy là đấu trường phù hợp nên họ sẽ quyết tâm ngay từ trận đầu tiên gặp Fulham. Bên cạnh đó, Burnley - tân binh Ngoại hạng Anh 2023/24 sẽ chạm trán Nottingham Forest.

Ngoài ra, còn có một số cặp đấu đáng chú ý khác, như một tân binh Ngoại hạng Anh 2023/24 khác là Sheffield United sẽ đấu Lincoln City, Everton đụng Doncaster Rovers, còn Leeds so tài Salford City. Vòng 2 Cúp Liên đoàn Anh 2023/24 sẽ bắt đầu diễn ra từ ngày 28/8 tới.