Vào cuối mùa này, Cesar Azpilicueta, Antonio Rudiger và Andreas Christensen sẽ trở thành cầu thủ tự do. Suốt thời gian qua, Chelsea đã nỗ lực đàm phán nhằm giữ chân 3 hậu vệ này song nút thắt chưa được tháo gỡ. Nếu cả 3 ra đi, Chelsea sẽ chỉ còn 3 trung vệ gồm Trevoh Chalobah, Malang Sarr và Thiago Silva - người năm nay đã 37 tuổi.

Hè năm ngoái, Chelsea mua lại Romelu Lukaku với giá kỷ lục của CLB nhằm giải bài toán trên hàng công. Tuy nhiên, Lukaku đang vật lộn để thích nghi với The Blues dẫu cho đang là tay săn bàn số 1 của Chelsea mùa này với 11 pha lập công. Ngoài Lukaku, phong độ của Timo Werner cũng phập phù và chưa bao giờ đáp ứng kỳ vọng lớn lao. Cả 2 được đồn đoán có thể rời Stamford Bridge mùa này. Giới chủ mới của Chelsea sẽ phải xử lý vấn đề tiền đạo nếu muốn cạnh tranh các danh hiệu mùa tới.

Dưới thời ông chủ Abramovich, Chelsea nổi tiếng là CLB bạo chi. Trong 2 mùa giải gần nhất, The Blues đã đầu tư hơn 300 triệu bảng vào thị trường chuyển nhượng. Theo nhiều báo cáo, việc cải tạo sân Stamford Bridge khá tốn kém, nên chủ sở hữu mới có thể buộc phải hạn chế chi phí chuyển nhượng của Chelsea. Điều này nhiều khả năng khiến Chelsea trở nên phụ thuộc vào điều khoản mua lại từ các vụ mua bán trước đó, ví dụ như trường hợp của Tino Livramento hay Tammy Abraham, với mức phí rẻ hơn.

Là trợ lý thân tín của Abramovich và là một trong những giám đốc của Chelsea, Granovskaia từ bao lâu nay đã trở thành nhân vật chủ chốt tại Stamford Bridge. Bà đã chứng minh tầm ảnh hưởng ở các thương vụ đàm phán chuyển nhượng, song nhiều khả năng sẽ rời đi nếu thượng tầng của Chelsea thay đổi. Nếu chủ mới không thể giữ chân Granovskaia, họ chắc chắn sẽ phải tìm một cái tên mới thay thế mà có thể tạo ra tác động lớn trong các phiên chợ như người tiền nhiệm.

Nếu giới chủ mới của Chelsea không rót tiền mạnh như Abramovich, CLB có thể sẽ buộc phải trông chờ vào các tài năng học viện và những cầu thủ đang thi đấu theo dạng mượn. Đây là cách tiếp cận tương tự khi Chelsea bị cấm chuyển nhượng vào hè 2019, tạo điều kiện để những ngôi sao như Mason Mount, Reece James phát triển vượt bậc.