Suốt 10 năm qua, Levy luôn muốn làm việc với Mourinho và rốt cuộc đã thuê được vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha vào tháng 10/2019. Do đó, không có gì là ngạc nhiên khi vị chủ tịch của Spurs là người cuối cùng muốn giữ Mourinho.
Từ hồi tháng Hai, không lâu sau thời điểm Tottenham leo lên ngôi đầu bảng xếp hạng Ngoại hạng Anh, Levy đã được tư vấn rằng nên từ bỏ thử nghiệm chiến thắng bằng mọi giá của Mourinho.
Không ít thành viên của Spurs lo ngại lối chơi có phần phản cảm của Mourinho không thể vực dậy đội bóng và sẽ khiến người hâm mộ khước từ khi các sân bóng được mở cửa trở lại. Bên cạnh đó, sự rạn nứt giữa "Người đặc biệt" và các học trò ngày càng rõ rệt.
Tuy nhiên, ban đầu Chủ tịch Tottenham quyết đặt niềm tin vượt qua giông bão cùng Mourinho, nếu như nhà cầm quân này có thể giành vé dự Champions League thông qua Premier League hoặc Europa League, đồng thời đem về danh hiệu đầu tiên cho Spurs sau 13 năm chờ đợi, khi đã lọt vào chung kết cúp Liên đoàn.
Lần gần đây nhất là 2 tuần trước, Levy nói với những người thân cận rằng ông chưa có kế hoạch xáo trộn trước khi mùa giải kết thúc. Nhưng, sau khi chứng kiến Spurs khó khăn như thế nào trong trận hòa Everton, kết quả khiến đội bóng này kém đội xếp thứ tư West Ham 5 điểm và trước thềm chung kết vào Chủ nhật tuần này với Man City, Chủ tịch Tottenham đã phải nhượng bộ.
Việc West Ham để cho Newcastle ngược dòng nhen nhóm cơ hội lọt vào top 4 cho Spurs khi Premier League còn 6 vòng nữa sẽ hạ màn. Và đối với Levy, việc Tottenham, hiện đứng thứ 7, kết thúc ngoài top 6 là điều không thể chấp nhận. Chủ tịch Tottenham sẽ dựa vào tác động tâm lý từ sự ra đi của Mourinho để cung cấp thêm động lực cho trận chung kết với thầy trò Pep Guardiola.
Mặc dù việc sa thải Mourinho sẽ rất tốn kém, nhưng có thể hiểu rằng Levy xem đó là quyết định có tính toán khi chỉ việc giành vé dự Europa League cũng đủ bù đắp chi phí.
Lần cuối cùng Tottenham đăng quang cúp Liên đoàn đã từ năm 2008. Đó là lần cuối cùng Gà trống giành được 1 danh hiệu, cũng vào thời điểm họ đứng giữa ngã ba đường tương tự và quyết định bỏ qua cách biệt ngày càng lớn giữa các cầu thủ và HLV vào thời điểm đó, Juande Ramos.
Kết quả việc không thể giành vé dự Champions League khiến Tottenham mất nguyên cặp tiền đạo Dimitar Berbatov và Robbie Keane trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè năm sau và phong độ thảm hại tiếp tục lan sang mùa giải tiếp theo, buộc Levy phải sa thải Juande Ramos và bổ nhiệm Harry Redknapp để giải quyết mớ hỗn độn vào tháng 10/2008.
Tương tự trường hợp Berbatov, Tottenham hiểu rằng họ sẽ phải giành giật hết sức để giữ chân Harry Kane. Bên cạnh đó, Levay nhận thức rõ rằng việc thay thế Mourinho vài tháng sau khi mùa giải mới khởi tranh sẽ khó khăn hơn rất nhiều để cải tổ vào trước mùa Hè tới.
Kane, cùng với Son Heung Min, đều bày tỏ nỗi buồn vì sự ra đi của Mourinho. Nhưng, bằng cách hành động ngay bây giờ, Levy hy vọng ông đã cho Tottenham cơ hội cứu vãn mùa giải và một số động lực cho người kế nhiệm Mourinho được hưởng lợi.
Tottenham đã phủ nhận việc sa thải Mourinho liên quan đến sự kiện đội bóng này tham gia vào giải đấu ly khai Super League, nhưng lợi nhuận tiềm năng từ giải đấu này sẽ giảm tác động tài chính cho việc sa thải cựu HLV của Chelsea và Real Madrid. Và điều đó cũng có thể giúp Tottenham giữ chân Kane, nếu tiền đạo này tin rằng, cùng với việc tranh đua ở giải đấu hàng đầu châu Âu trong tương lai, Spurs có thể tìm được HLV mới đủ khả năng giúp anh giành danh hiệu.
Mourinho không để mất hoàn toàn quyền kiểm soát phòng thay đồ, nhưng sự phân rã đã được thấy ngay từ đầu mùa, khi vị chiến lược gia này thay Dele Alli ngay hiệp 1 trận đấu mở màn thua Everton. Quyết định gây sốc cho cả tiền vệ này lẫn đồng đội của anh.
Ngoài Alli, vào những thời điểm khác nhau, Mourinho đã loại Danny Rose, Harry Winks, Steven Bergwijn, Serge Aurier và có lẽ đáng kể nhất là bản hợp đồng cho mượn Gareth Bale, người đã không vào sân từ băng ghế dự bị trong trận hòa với Everton trước sự chứng kiên của Levy tại Goodison Park.
Sự trở lại của Bale mang dấu ấn của Levy nhưng Mourinho lại miễn cưỡng chấp nhận. Rốt cuộc, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha đã loại bỏ cầu thủ xứ Wales sau khi trận derby bắc London thảm họa với Arsenal.
Bale đã ghi 6 bàn trong 7 trận trước chuyến hành quân đến Emirates, nhưng ngôi sao xứ Wales đã bị thay ra sân chỉ sau 57 phút ở trận đấu với Arsenal và không đá chính trận nào kể từ đó. Anh chỉ được Mourinho đưa vào sân trong 30 phút ở trận đấu thảm họa nhất triều đại, thất bại 0-3 trước Dinamo Zagred, trận đấu khiến Tottenham bị loại khỏi Europa League.
Cần nhấn mạnh hy vọng giành vé Champions League từ Europa League là "củ cà rốt" để Mourinho điều đình với Levy, khi ông đã 2 lần đăng quang ở trận địa này. Nhưng với việc bị loại, Người đặc biệt chẳng còn mấy đặc biệt.