Bởi những chấn thương liên miên đã tàn phá anh trong suốt cả giai đoạn 2 mùa giải 2015/16. Chấn thương đó khiến anh phải nghỉ thi đấu trong phần lớn lượt về mùa bóng. Tệ hơn, nó còn khiến anh bị loại khỏi danh sách triệu tập của đội tuyển Đức dự VCK EURO 2016. Khi ấy, không nhiều người dám đặt niềm tin vào anh.
Hè 2016, Pep Guardiola gia nhập Man City. Để truyền bá triết lý bóng đá kiểm soát của mình, Pep cần một người hiểu rõ lối chơi này. Và ông có thể lựa chọn đem Thiago, cậu học trò cưng của mình tại Bayern Munich, tới Etihad. Nhưng Pep không làm vậy. Thay vào đó, bản hợp đồng đầu tiên mà Pep đưa về Man xanh, lại là tiền vệ đang bị chấn thương hành hạ và sống trong quãng thời gian đen tối nhất sự nghiệp. Không ai khác, là Ilkay Guendogan.
Chính xác là vậy, Pep đã mua hàng chục cầu thủ, chi ra hàng trăm triệu bảng trong 7 năm ở Man City, nhưng chữ ký đầu tiên mà ông thực hiện ở Etihad là Guendogan, người chỉ tiêu tốn của ông có 21 triệu bảng. Để rồi bây giờ, Pep có một cậu học trò xuất sắc.
7 năm ở Etihad, có những lúc nhiều người đặt câu hỏi Guendogan thực sự có kỹ năng gì nổi bật để có thể tồn tại lâu đến vậy giữa hàng tiền vệ toàn ngôi sao của Man City? Guendogan không mạnh mẽ như Yaya Toure, không kỹ thuật như David Silva, không phải trạm phân phối bóng như Rodri, không kiến tạo siêu việt như De Bruyne. Vậy thì Guendogan có gì? Đó là sự thông minh, người có thể chơi ở mọi vị trí từ hàng tiền vệ đổ lên mà Pep yêu cầu.
Giai đoạn giữa mùa 2020/21, khi những tiền đạo chính của Man City dính chấn thương (Sergio Aguero), Pep đẩy Guendogan lên chơi số 9 ảo. Khả năng phát hiện khoảng trống, và nhạy cảm trong việc chọn vị trí đã giúp Guendogan trở thành dạng số 9 ảo kỳ dị nhất trong lịch sử cầm quân của Pep. Vốn dĩ là một tiền vệ trung tâm, nhưng Guendogan khi chơi số 9 ảo đã ghi bàn liên tục, giúp anh có tổng cộng 17 bàn mùa 2020/21, nhiều nhất trong sự nghiệp.
Ở trận đấu cuối cùng tại Premier League mùa 2021/22, cũng là Guendogan tỏa sáng. Anh được tung vào sân trong hiệp 2, khi Man xanh bị Aston Villa dẫn trước. Chính Guendogan là người với khả năng chọn vị trí xuất sắc trong vòng cấm đã ghi bàn mở ra cuộc ngược dòng cho Man City, rồi cũng chính anh là người lập công ấn định chiến thắng 3-2 trước Aston Villa, qua đó đưa đội nhà tới chức vô địch.
Hay như cuối tuần qua, 2 cú dứt điểm nhẹ nhàng, gọn gàng của Guendogan đã giúp Man xanh hạ gục Leeds. Trong hiệp 1, một mình Guendogan cũng chuyền bóng nhiều hơn tổng số đường chuyền của cả đội Leeds cộng lại. Guendogan đã chứng minh không cần phải là một dạng tiền vệ có phẩm chất gì thực sự nổi bật, nhưng bằng bộ óc thông minh, anh vẫn có chỗ đứng vững chắc ở tuyến giữa Man City trong suốt 7 năm qua.
Pep có nói rằng Guendogan sau này nếu làm HLV thì sẽ trở thành một HLV giỏi. Rất nhiều học trò cũ của Pep, xuất thân là tiền vệ, và giờ đang thành công với sự nghiệp HLV như Mikel Arteta (Arsenal), Xabi Alonso (Leverkusen), Xavi (Barcelona). Có lẽ Guendogan sớm muộn gì cũng đi theo con đường đó.