Bay từ Mỹ sang, Josh có mặt ở Manchester để theo dõi trận đấu khai màn mùa giải của Arsenal - điều ông vẫn làm hằng năm, và sau đó tiếp tục dự khán trận thắng 5-0 của Pháo thủ trước Leeds tại Emirates vào cuối tuần kế tiếp. Sau khi chúc mừng các cầu thủ và HLV Mikel Arteta ở Old Trafford, sự chú ý nhanh chóng chuyển sang các buổi họp bàn chiến lược.
Trở thành thông lệ, ban lãnh đạo cấp cao của Arsenal gồm giám đốc điều hành Richard Garlick và phó chủ tịch điều hành Tim Lewis thường bay đến Denver, Colorado, vào dịp đội tuyển quốc gia tập trung, để gặp Stan Kroenke và Josh.
Khi Premier League tạm nghỉ hồi tháng 3 vừa rồi, nhà Kroenke đã tiếp đón các lãnh đạo cấp cao của CLB trong vài ngày. Arsenal khi đó đang trên hành trình tiến tới bán kết Champions League - nơi họ bị PSG loại song vẫn không thể thu hẹp khoảng cách với đội đầu bảng Liverpool ở Premier League.
Một cảm giác thất vọng bao trùm Emirates sau kỳ chuyển nhượng tháng 1, khi họ cần một tiền đạo để tạo cú hích cuối cùng nhưng rốt cuộc chẳng mang về ai. Mùa giải thứ ba liên tiếp kết thúc với vị trí á quân lại đang hiện hữu.
Điều đó chỉ khiến cuộc gặp giữa Stan Kroenke - chủ sở hữu Kroenke Sports & Entertainment (KSE), công ty nắm Arsenal - và con trai ông, Josh, càng thêm quan trọng. Josh ngày càng gắn bó chặt chẽ hơn với mọi hoạt động ở bắc London.