Nhưng ngay mùa giải sau đó, anh dần mất chỗ đứng ở Man City. Dù giành chức vô địch Premier League lần thứ tư, Sterling vẫn bị bán sang Chelsea, biến anh trở thành bản hợp đồng "bom tấn" đầu tiên dưới triều đại các ông chủ mới tại Stamford Bridge.

Thế nhưng thương vụ này đã hoàn toàn thất bại. Ở tuổi 30, Sterling đang đối diện một mùa giải bị đẩy ra rìa tại Chelsea, với 30 triệu bảng tiền lương còn lại trong hợp đồng trở thành nguyên nhân chính khiến tình thế bế tắc.

Thương vụ Chelsea hóa "cay đắng"

Năm 2022, Sterling ký hợp đồng 5 năm, hưởng lương 325.000 bảng/tuần, đồng thời đưa gia đình của mình đến London. Bản hợp đồng trị giá 50 triệu bảng là tuyên bố đanh thép từ Todd Boehly, khi đó kiêm cả vai trò giám đốc thể thao của Chelsea.

Vấn đề nằm ở chỗ, những người đứng sau bản hợp đồng khổng lồ này nay không còn nắm quyền ở The Blues. Ảnh hưởng của Boehly suy giảm, còn Thomas Tuchel, HLV đã trực tiếp đưa Sterling về, sớm bị thay thế. Kế tiếp là Graham Potter, Frank Lampard, rồi Mauricio Pochettino, tất cả đều đến chỉ trong 2 mùa đầu tiên của Sterling ở CLB.

Trong 81 trận ra sân, cựu ngôi sao của Man City ghi 19 bàn, song Chelsea lần lượt cán đích thứ 12 rồi thứ 6. Và chỉ 2 năm sau ngày ký hợp đồng, CLB gần như "xóa sổ" vai trò của Sterling khi tân HLV Enzo Maresca tuyên bố anh không nằm trong kế hoạch.

Từ đó, Sterling chưa chơi một trận nào cho Chelsea, và mùa trước phải nhận một suất cho mượn gây thất vọng tại Arsenal.