Ronaldo đã có 3 lần đoạt giải thưởng này trong thời kỳ đầu khoác áo Man United, vào các mùa 2003/04, 2006/07 và 2007/08. Mùa này, anh vượt mặt De Gea để được vinh danh lần thứ 4, cân bằng thành tích của chính thủ thành người Tây Ban Nha.
Ở mùa 2021/22, Ronaldo là tay săn bàn số 1 của Man United với 24 bàn sau 39 lần ra sân trên mọi đấu trường. Tính riêng tại Ngoại hạng Anh, tiền đạo lão tướng người Bồ Đào Nha sở hữu 18 pha lập công, song không thể giúp Quỷ đỏ đoạt vé dự Champions League mùa tới.
Thực tế, giải thưởng Cầu thủ hay nhất năm của Sir Matt Busby tại MU là do các fan trên toàn thế giới bầu chọn, nên việc Ronaldo được xướng tên không có gì lạ. CR7 sở hữu lượng fan áp đảo so với De Gea.
Cách đây ít ngày, De Gea là người đoạt giải Cầu thủ xuất sắc nhất mùa 2021/22 của MU. Đây là giải thưởng do các cầu thủ bầu chọn, tách biệt hoàn toàn với giải Sir Matt Busby.
Giải thưởng Sir Matt Busby bắt đầu được trao từ năm 1988, với người đầu tiên chiến thắng là Brian McClair. De Gea từng có 3 mùa liên tiếp ẵm giải thưởng này, vào các mùa 2013/14, 2014/15, 2015/16 trước khi có thêm lần thứ 4 ở mùa 2017/18.
Ở 2 mùa gần nhất, Bruno Fernandes là người đoạt giải nhờ màn trình diễn chói sáng kể từ khi nhập Man United hồi tháng 1/2020.