Chỉ có điều, nhiệm kỳ 5 năm đầu tiên của Poch tại đội bóng thành London đánh dấu bằng nhiều thành tựu đáng ngưỡng mộ. Tuy không có danh hiệu chính thức, nhưng Spurs đã liên tục ra mắt những cầu thủ trẻ chất lượng, những ngôi sao đầy tài năng, vào chung kết League Cup 2014/15 và á quân Champions League 2018/19.
Tháng 7/2019, Pochettino một lần nữa gây chấn động với phát biểu tương tự y chang vị tướng trẻ người Bồ Đào Nha. Ông nhấn mạnh rằng “tôi chỉ được làm coach (HLV đơn thuần) chứ không phải làm manager (ông bầu, người quản lý), vì tôi không có tiếng nói trong chuyển nhượng”.
Hàm ý của Pochettino là chỉ trích BLĐ Tottenham kìm hãm quyền lực của ông. Tất nhiên là Poch đã thua trong cuộc đối đầu với chủ tịch Daniel Levy cùng các cộng sự và bị đá ra đường chỉ 5 tháng sau phát biểu đó.
Trong một cuộc phỏng vấn trên ESPN vào đầu tháng 11/2014, tiền đạo Harry Kane khi đó đang khoác áo Tottenham cho rằng trách nhiệm về những kết quả tệ hại lúc bấu giờ thuộc về các cầu thủ chứ không phải HLV. Khi được hỏi về phát ngôn này để giới truyền thông có thể phân bổ trách nhiệm một cách thích đáng cho tình trạng hỗn loạn của Spurs, Pochettino đã đưa ra một câu trả lời gây chấn động thực sự.
"Tôi nghĩ hai vai trò