Khi mà những tấm ảnh Nicolas Pepe trong màu áo Arsenal vô tình bị lộ còn chưa hết nóng, Pháo thủ lại tiếp tục thu hút sự chú ý với lần thứ 3 hỏi mua Tierney. Trong 2 lần trước đó, cái giá cao nhất mà đại diện Ngoại hạng Anh có thể trả cho Celtic chỉ là 20 triệu bảng và đương nhiên không nhận được sự chấp thuận.
Bản thân Tierney đã nói với BLĐ Celtic rằng anh muốn thử sức ở giải đấu lớn như Ngoại hạng Anh. Celtic cũng sẵn lòng để cầu thủ của mình ra đi nhưng chỉ trong trường hợp Arsenal chồng đủ 25 triệu bảng.
Sau thời gian suy nghĩ kéo dài, rốt cuộc Arsenal cũng đã nghĩ thông và quay lại bàn đàm phán với đầy đủ số tiền mà đối tác yêu cầu. Sở dĩ Arsenal quyết tâm với Tierney như vậy là bởi hàng thủ của họ đang trong giai đoạn khủng hoảng hơn bao giờ hết.
Bắt đầu là sự vùng vằng đòi ra đi của đội trưởng Laurent Koscielny, tiếp đó Shkodran Mustafi cũng rời vào tầm ngắm của Monaco. Hector Bellerin bỏ lỡ giai đoạn đầu mùa giải mới vì chấn thương khiến tuyến dưới của Pháo thủ bây giờ thủng lỗ chỗ. Nếu có thêm Tierney, Arsenal coi như ổn định hành lang trái và có thể thoải mái kéo Nacho Monreal vào vị trí trung vệ.