Steve McClaren từng có 2 giai đoạn làm trợ lý cho Sir Alex ở MU những năm 1999 và 2001. Mùa 1998/99 cũng chính là mùa giải huyền thoại của Quỷ đỏ khi họ giành "cú ăn 3" vĩ đại. Sau năm 2001, Steve McClaren rời MU để theo đuổi sự nghiệp huấn luyện của riêng mình.
Ten Hag muốn tận dụng kinh nghiệm của McClaren tại MU nên đã thuyết phục ông cùng mình trở lại Old Trafford. "Đương nhiên McClaren sẽ giúp tôi rất nhiều", Ten Hag chia sẻ. "Ngoài chuyên môn, những hiểu biết của ông ấy về đội bóng là một thuận lợi.
McClaren biết rất nhiều về MU mặc dù đã cách rất xa. Ông ấy hiểu rõ văn hóa ở đây. Tôi nghĩ cả 2 người trợ lý của mình đều có năng khiếu thiên bẩm trong việc huấn luyện".
Nói về trợ lý thứ 2 của mình, Ten Hag cho biết: "Van der Gaag cũng có rất nhiều kinh nghiệm, đầu tiên là với tư cách cầu thủ. Ông ấy đã thi đấu rất nhiều trận ở đẳng cấp cao nhất tại các giải khác nhau.
Sau khi đó, Van der Gaag trở thành HLV, cũng ở rất nhiều giải đấu và rất nhiều cấp độ. Vì thế trong Van der Gaag có một bể kiến thức. Điều quan trọng nhất là 2 người này đều biết làm cách nào để giành chiến thắng với những gì từng thể hiện trong quá khứ.
Những trợ lý của tôi thể hiện rất rõ sự quyết tâm. Họ mang đến rất nhiều điều cho đội bóng".