Được Milan mua về từ Lille với giá 35 triệu euro, Leao đã đá cho đội bóng áo sọc đỏ đen từ năm 2019 tới giờ. Anh không thể hiện được gì nhiều trong 2 mùa đầu, nhưng đã chơi tuyệt hay ở 3 mùa 2021/22, 2022/23 và 2023/24. Ở 3 mùa giải này, chân sút 25 tuổi đều ghi tối thiểu 14 bàn/mùa. Nếu tính cả kiến tạo thì số lần anh ghi dấu giày vào các bàn thắng mỗi mùa còn không dưới 26.

Tuy nhiên, kể từ khi HLV Paulo Fonseca được bổ nhiệm làm thuyền trưởng Milan, Leao không còn hoạt động hiệu quả như trước. Bằng chứng là mùa này, anh mới ghi 1 bàn và tung ra 4 đường kiến tạo giúp đồng đội lập công sau 11 trận. Đã vậy, cựu tiền đạo Sporting Lisbon còn nảy sinh mâu thuẫn với HLV đồng hương.

Cho rằng Leao không tích cực tham gia hỗ trợ phòng ngự, HLV Fonseca đã để Leao ngồi dự bị trong cả 3 trận gần nhất của Milan trên mọi đấu trường. Theo tờ La Gazzetta dello Sport, khả năng cao HLV Fonseca sẽ tiếp tục bỏ rơi cậu học trò mang áo số 25, khi Milan làm khách của Monza cuối tuần này. Đá thay vị trí của Leao rất có thể sẽ là Noah Okafor.

Tuy HLV Fonseca nói rõ rằng ông hạn chế sử dụng Leao hoàn toàn vì lý do chuyên môn, tờ Tuttosport lại khẳng định nguyên nhân cốt lõi nằm ở việc các bên đang có mâu thuẫn với nhau. Vấn đề nghiêm trọng tới mức Leao đã nhờ người đại diện Jorge Mendes tìm bến đỗ mới cho mình. Với những gì đang diễn ra, không ngạc nhiên khi Leao đang bị ví như "bom nổ chậm" có thể nổ tung bất cứ lúc nào.

Hiểu rõ điều này, BLĐ Milan cũng không có ý định giữ chân Leao bằng mọi giá. Trong số các khách hàng tiềm năng của Milan sẵn sàng chiêu mộ Leao, Barca đang là cái tên sáng giá hơn cả.