Không chỉ có Maldini, Ricky Massara - giám đốc thể thao của Milan - cũng sẽ hết hợp đồng với CLB sau ngày 30/6. Theo báo chí Italia, các cuộc đàm phán đã diễn ra trong hơn 1 tháng song không đem đến kết quả. Gerry Cardinale, giám đốc điều hành của RedBird Capital - chủ sở hữu mới của Milan thay quỹ Elliott, từng tuyên bố rõ ràng rằng ông muốn giữ bộ đôi Maldini & Massara ở lại CLB. Thế nhưng kể từ đó đến nay, chưa có động thái nào cụ thể hóa tuyên bố này.

Chính điều này khiến các hoạt động trên thị trường chuyển nhượng của Milan bị chững lại. Theo Football Italia, nhà ĐKVĐ Serie A đang cố gắng chiêu mộ tiền vệ Renato Sanches từ Lille nhưng mọi chuyện gặp khó do thiếu sự đồng ý từ Maldini. Ngay lập tức, PSG đã nhảy vào cuộc đua.

Ngoài Sanches, Milan còn đang tụt lại ở vụ theo đuổi một cầu thủ khác của Lille là trung vệ Sven Botman. Maldini đã thuyết phục thành công Botman về Milano nhưng việc chậm trễ của CLB đã tạo điều kiện cho Newcastle “thừa nước đục thả câu”.
Có thông tin cho rằng Maldini muốn nhiều quyền lực hơn ở San Siro mới chịu ký hợp đồng mới Milan, cụ thể ở đây là san sẻ bớt quyền lực của giám đốc điều hành Ivan Gazidis. Chưa rõ thực hư ra sao, nhưng nếu không thể giữ chân thành công Maldini, đó có thể là khởi đầu thảm họa với RedBird.