Nhiều khả năng Milan sẽ đánh cả cụm hai ngôi sao của Chelsea. Đầu tiên, Milan sẽ mua đứt trung vệ Fikayo Tomori. Mức phí mua đứt Tomori chỉ 28 triệu euro. Đây được đánh giá là mức phí hời với trung vệ mới 23 tuổi người Anh này. Khoác áo Milan từ tháng 1/2021 theo diện hợp đồng cho mượn từ Chelsea, Tomori đã thi đấu rất ấn tượng. Tomori cùng với Simon Kjaer tạo nên cặp trung vệ rất đáng tin cậy.
Ngôi sao thứ hai của Chelsea được Milan lôi kéo là tiền đạo Olivier Giroud. Chân sút người Pháp này sẽ mãn hạn hợp đồng với Chelsea vào ngày 30/6 tới đây. Nên thuyết phục được Giroud, Milan sẽ không phải tốn một xu phí chuyển nhượng.
Giroud đã 34 tuổi song anh vẫn cho thấy mình vẫn còn rất khỏe và nhiệt mỗi lần được ra sân. Ngoài ra, Giroud được coi như người có “ADN vô địch” khi anh đã có chức vô địch World Cup cùng ĐT Pháp và chức vô địch Champions League, Europa League cùng Chelsea trong bộ sưu tập danh hiệu của mình. Theo các nguồn tin tại Italia, Milan đang tiến rất gần tới bản hợp đồng 2 năm với Giroud với điều khoản lương 3,5 triệu euro/năm.
Ở thị trường nội địa, Milan đang tập trung vào mục tiêu mang tên Rodrigo de Paul. Tiền vệ người Argentina của Udinese này được BLĐ và BHL của Milan xác định là sự thay thế lý tưởng cho Hakan Calhanoglu, người đang nhấp nhổm định rời sân San Siro (Calhanoglu được cho là muốn chuyển sang đầu quân cho Juventus). Phía Udinese đòi ít nhất 35 triệu euro mới chịu nhả De Paul. Dù vậy, De Paul sẵn sàng chấp nhận mức lương 3,5 triệu euro/mùa (thấp hơn lương của Calhanoglu) nên thương vụ này vẫn rất hấp dẫn với Milan. Để giảm bớt mức phí, Milan hiện gạ Udinese chấp nhận để mình gán thêm Matteo Gabbia, Daniel Maldini, Rade Krunic hoặc Jens Petter Hauge vào thương vụ này.
Trước đó, Milan đã thành công trong việc lôi kéo thủ thành Mike Maignan khỏi Lille. Thủ thành 25 tuổi người Pháp này sẽ chính thức trở thành người của Milan kể từ ngày 1/7 năm nay. Maignan đã đồng ý với bản hợp đồng 5 năm cùng Milan. Maignan được kỳ vọng sẽ khỏa lấp vị trí mà thủ thành Gianluigi Donnarumma để lại trong khung gỗ của Milan. Donnarumma đã xác định rời Milan trong Hè này theo diện chuyển nhượng tự do.
Như vậy, nhiều khả năng đội hình Milan ở mùa giải 2021/22 sẽ có sự xuất hiện của những tân binh trải đều khắp các tuyến: từ thủ môn, hậu vệ, tiền vệ cho tới tiền đạo. Milan đang rất cần diện mạo mới, sức bật mới sau khi giành quyền trở lại đấu trường Champions League danh giá. Họ đã phải rời xa Champions League trong 7 năm qua. Trận đấu gần nhất của Milan ở Champions League diễn ra từ hồi tháng 3/2014.