Cơ duyên định mệnh
Bản thân anh khó có thể tin rằng, chàng trai 21 tuổi khi mới đặt chân đến Bari năm nào giờ đã trở thành một người đàn ông 28 tuổi, với kinh nghiệm thi đấu cho 5 CLB tại Serie A và Serie B. Không chỉ vậy, Henderson còn được xem như người tiên phong khơi dậy lại niềm cảm hứng về các cầu thủ Scotland chơi bóng và thành công ở Ý.
"Tôi hy vọng điều đó được nhìn nhận như vậy", Henderson chia sẻ với The Athletic. "Tôi muốn nghĩ rằng bất kỳ ai nhìn vào tôi cũng thấy tôi có thái độ đúng đắn, và có thể họ sẽ quan tâm đến thị trường cầu thủ Scotland nhiều hơn. Đó là một câu chuyện đẹp, và nếu tôi tạo được ảnh hưởng đến người Ý, điều đó thực sự có ý nghĩa đối với tôi.
Ban đầu, tôi không có ý định ở lại đây lâu đến thế, nhưng tôi yêu thích môi trường này, và các CLB Ý dường như cũng đánh giá cao tôi. Tôi đã dành toàn bộ sự nghiệp của mình ở Ý, nên giờ đây thị trường của tôi là Ý, chứ không phải, ví dụ, Giải hạng Nhất Anh".
Là một tài năng trưởng thành từ học viện Celtic, Henderson từng có 37 lần ra sân cho đội một và giành cúp Quốc gia Scotland trong thời gian thi đấu dưới dạng cho mượn tại Hibernian. Nhưng việc chuyển đến Bari vào tháng 1/2018 để tìm kiếm cơ hội ra sân thường xuyên đã trở thành bước ngoặt.
"Điều tôi nhớ nhất trong tuần đầu tiên ở đây là