Tay vợt 24 tuổi khởi đầu mùa giải 2020 bằng thành tích ngoạn mục, khi lọt vào đến tứ kết Australian Open. Tuy nhiên, Kontaveit đã không vượt qua được nhà vô địch hai danh hiệu Grand Slam, Simona Halep.

Tháng 4/2019, tay vợt Estonia đạt thứ hạng cao nhất trong sự nghiệp với vị trí 14 thế giới. Không chỉ gây ấn tượng qua những quả giao bóng nặng, những cú cắt bóng và tốc độ di chuyển quanh vạch cuối sân, người đẹp 9X còn sở hữu vẻ đẹp nóng bỏng với bộ ngực rất "khủng".