Đối thủ ở vòng hai của Fabio Fognini sẽ là hạt giống số bảy Karen Khachanov, người thắng ngược Jan-Lennard Struff 3-6, 6-3, 7-6(2) sau hai giờ 16 phút với 11 cú ace và cứu nguy 12/15 break-point đối mặt. Tay vợt Nga đang dẫn 2-1 đối đầu trước Fognini, lần gần nhất ở Rotterdam năm 2020.

Lần lượt đứng sau Fognini về thành tích lịch sử trên là hai đồng hương, Adriano Panatta với 392 trận thắng, và Andreas Seppi với 386 trận. Fognini cũng chính là tay vợt thứ 14 còn đang thi đấu cán mốc 400 trận thắng trong sự nghiệp.

Ba năm trước tại Monte-Carlo, ở tuổi 32, Fognini từng hạ Rafael Nadal trên đường đến ngôi vô địch. Danh hiệu Masters đầu tay đó đưa anh đi vào lịch sử với tư cách tay vợt Italia đầu tiên vô địch một giải Masters, và cũng là người nhiều tuổi nhất lần đầu lọt vào top 10 thế giới.

Fognini từng thắng 15 trận trước các đối thủ top 10 thế giới, trong đó có bốn lần đánh bại Nadal và một lần hạ Andy Murray tại Rome Masters 2017 ở thời điểm tay vợt Scotland đang giữ ngôi số một thế giới.

Trận thắng đầu tiên ở ATP Tour của Fognini là trước Juan-Pablo Guzman tại Amersfoot năm 2006. Tay vợt Italia cán mốc chiến thắng thứ 100 sau khi hạ Edouard Roger-Vasselin tại US Open 2012. Trận thắng thứ 200 đến với Fognini khi anh vượt qua Grigor Dimitrov ở Rome năm 2015. Fognini cán mốc 300 trận thắng trong sự nghiệp với chiến thắng trước Gael Monfils ở Rome Masters 2018.

Tháng 7/2013, Fognini vô địch liền hai giải đất nện, ở Stuttgart và Hamburg, với chuỗi 13 trận thắng liên tiếp, trước khi thua Tommy Robredo ở trận chung kết tại Umag.