Watkins không giấu giếm mong muốn một ngày nào đó được khoác áo Arsenal trong bối cảnh có những tin tức mới liên quan đến việc anh sẽ chuyển đến sân Emirates. Pháo thủ có rất nhiều lựa chọn ở vị trí trung phong, với những cầu thủ như Gabriel Jesus, Eddie Nketiah, Kai Havertz và Leandro Trossard đều có khả năng hoạt động ở trung lộ.
Nhưng điều đó không ngăn được những đồn đoán xung quanh việc một chân sút đẳng cấp sẽ đến phía Bắc London, với những cái tên như Watkins và Ivan Toney của Brentford đều được coi là mục tiêu tiềm năng cho đội bóng của Mikel Arteta.
Trở lại năm 2020, chính Watkins cũng thừa nhận rằng một ngày nào đó anh muốn thi đấu cho Arsenal, đồng thời tiết lộ rằng gia đình anh ủng hộ Pháo thủ. Ngôi sao của Aston Villa khi đó nói: "Được thi đấu cho Arsenal là ước mơ của tôi. Nhưng đó là một chặng đường dài. Gia đình tôi ủng hộ Arsenal và đó là mục tiêu lâu dài của tôi khi được thi đấu cho đội bóng".
Sau khi chuyển đến Villa Park vào năm 2020, cầu thủ 27 tuổi đã khẳng định mình là một trong những ngôi sao hàng đầu của Aston Villa trong vài năm qua. Và tuyển thủ Anh dường như đã cố gắng nâng cao phong độ của mình sau sự xuất hiện của Unai Emery với tư cách là HLV trưởng ở nửa sau mùa giải trước. Sau mùa giải trước đầy hứa hẹn với 17 bàn thắng, Watkins tiếp tục thể hiện phong độ ấn tượng trong mùa giải này, ghi 7 bàn trên mọi đấu trường.
Watkins lúc này được Transfermarkt định giá khoảng 48 triệu bảng. Tuy nhiên, để có thể sở hữu tuyển thủ Anh, chắc chắn Arsenal sẽ phải bỏ ra khoản tiền không hề nhỏ. Đây là điều không hề đơn giản với Pháo thủ ở thời điểm hiện tại vì ngân sách không còn và nhiều khả năng họ sẽ chỉ đưa ra lời đề nghị ở kỳ chuyển nhượng mùa Hè năm sau.