Trong quá khứ, chỉ sau một mùa giải ấn tượng với Brighton, Cucurella - người trước đó chỉ chơi cho Eibar hay Getafe ở La Liga - đã được cả hai đại gia của nước Anh là Man City và Chelsea theo đuổi.

Sau khi Man City rút lui, cuối cùng Chelsea đã có được hậu vệ tóc xù với số tiền khổng lồ 68 triệu euro. Cucurella được kỳ vọng sẽ là sự thay thế xứng đáng cho đồng hương Marcos Alonso, người đã thể hiện xuất sắc ở vị trí hậu vệ cánh trái của The Blues trong những năm qua. 

Đáng tiếc là Cucurella chưa bao giờ tỏa sáng như kỳ vọng. Cầu thủ người Tây Ban Nha đã có 12 lần ra sân cho Chelsea trong mùa giải này nhưng không thể ghi bàn hoặc kiến tạo cho đội chủ sân Stamford Bridge trên nhiều đấu trường khác nhau.

Tuy tệ hại ở mặt trận tấn công, Cucurella lại khá ổn ở khía cạnh phòng ngự. Cucurella