Nottingham Forest rất muốn ký hợp đồng chính thức với Henderson sau khi mượn cầu thủ này ở mùa giải trước. Tuy nhiên, những cuộc đàm phán trong suốt mùa Hè này vẫn chưa có được tiếng nói chung và đội chủ sân City Ground đang đối diện với viễn cảnh có thể mất mục tiêu số một của mình.
Theo báo The Sun, Crystal Palace được cho là đang có động thái chiêu mộ cầu thủ 26 tuổi trong những ngày còn lại của kỳ chuyển nhượng mùa hè 2023, khi họ tìm kiếm người thay thế Vicente Guaita sắp ra đi. Đội bóng thành London quan tâm đến việc hỏi mượn Henderson cùng điều khoản mua đứt vào cuối mùa giải.
Thủ môn này đã trải qua mùa giải trước dưới dạng cho mượn tại Nottingham, nơi anh đã gây ấn tượng với màn trình diễn của mình cho đến khi dính chấn thương đùi vào tháng 1. Điều này khiến Henderson phải nghỉ thi đấu trong phần còn lại của mùa giải, buộc đội chủ sân City Ground chuyển sang mượn Keylor Navas từ PSG để thay thế. Henderson đã trải qua cuộc phẫu thuật vào cuối mùa giải và đang tăng cường hồi phục tại Man United.
Về phía MU, họ được cho là muốn có một thỏa thuận bán đứt, hoặc điều khoản các đội bóng buộc phải có nghĩa vụ mua đứt trong bất kỳ hợp đồng cho mượn nào. Các nguồn tin thân cận tiết lộ điều đó đang trở thành một "thỏa thuận khó đối với nhà môi giới".
Với Nottingham, đội bóng này cũng đề phòng gặp khó trong vụ Henderson đã nhanh tay chiêu mộ Matt Turner từ Arsenal. Trong khi đó, Crystal Palace ngoài việc quan tâm đến thủ thành người Anh cũng đang nhắm đến Alex McCarthy của Southampton và Daniel Iversen của Leicester.