Gallagher là một mắt xích quan trọng trong đội hình của HLV Mauricio Pochettino mùa này và đã thu hút sự quan tâm của đội bóng Bắc London. Tuyển thủ Anh thậm chí còn là đội trưởng của The Blues nhiều lần ở mùa giải này sau khi hai người đồng đội Reece James (đội trưởng) và Ben Chilwell (đội phó) liên tục gián đoạn mùa giải do chấn thương.

Tuy nhiên, tiền vệ 23 tuổi có thể ra đi vào mùa hè nếu như chuỗi domino chuyển nhượng mang lại tiền cho Tottenham. Spurs muốn đẩy Pierre-Emile Hojbjerg cho Fulham, hoặc Bayern Munich để có thêm ngân sách thực hiện việc chiêu mộ Gallagher, khi họ định giá cầu thủ này 50 triệu bảng. HLV Ange Postecoglou rất muốn đưa Gallagher về để tăng cường sức mạnh cho khu trung tuyến của Spurs, khi đội hình