Tottenham chuẩn bị chia tay tiếp một công thần sau Hugo Lloris và Harry Kane. Việc HLV Postecoglou chọn Son Heung-min làm đội trưởng, đồng thời James Maddison và Cristian Romero làm đội phó khiến Dier vô cùng tức giận.
Dier đã xóa toàn bộ các liên kết với Tottenham trên MXH. Đáp lại, Spurs cũng không điền tên Dier vào danh sách thi đấu trận gặp Brentford. Với chỉ 1 năm còn lại trong hợp đồng với Gà trống, tương lai của Dier rất mờ mịt.
Theo đó, có nhiều thông tin từ Saudi Arabia cho rằng Dier đã đồng ý chuyển đến Al-Nassr để làm đồng đội với Ronaldo và Mane. Không chỉ nhận được mức đãi ngộ cao, Dier còn được hứa hẹn một suất đá chính thường xuyên tại Al-Nassr.
Thực tế thì kể từ khi dính chấn thương háng vào giai đoạn lượt về mùa trước, Dier đã rất chất vật trong việc lấy lại phong độ. Ngay khi tân HLV Postecoglou cập bến, ông đã không đánh giá cao Dier và loại anh khỏi kế hoạch sử dụng.
Ở trận hòa mới đây với Brentford, Romero và tân binh trị giá 43 triệu bảng Micky van de Ven đá cặp ở trung tâm hàng thủ Tottenham. Ngoài ra, trên băng ghế dự bị, Ben Davies và Davinson Sanchez cũng có thể chơi trung vệ.