Đây là một mùa Hè bận rộn với Spurs. Tân HLV Ange Postecoglou phải đối mặt với rất nhiều thách thức ngay khi mới nắm đội. Đầu tiên và quan trọng nhất là chuyện siêu sao số 1 Harry Kane ra đi. Tiếp đó, Postecoglou phải thanh lọc đội hình, cố gắng giữ lại những người tốt nhất, đồng thời bổ sung những vị trí còn yếu.
Spurs đã ký hợp đồng dài hạn với 2 cầu thủ mượn mùa trước, Pedro Porro và Dejan Kulusevski. Tiếp đó, họ còn chiêu mộ Guglielmo Vicario, James Maddison, Manor Solomon, Ash Phillips, Micky van de Ven và Alejo Veliz.
Dù đã kiếm được một khoản kếch xù sau khi bán Kane, Tottenham vẫn cần đẩy thêm những nhân sự thừa thãi đi để cân đối ngân sách. Theo đó, trước hạn chót chuyển nhượng Hè vào cuối ngày 1/9, Spurs muốn bán 5 cầu thủ.
Eric Dier là cái tên nổi bật trong số này. Trung vệ người Anh vốn không được lòng Postecoglou, lại càng tự tách mình ra khỏi tập thể sau khi không được chọn làm đội trưởng. Dier chỉ còn 1 năm trong hợp đồng và được tạo điều kiện để rời đi ngay lập tức.
Sergio Reguilon cũng không còn nằm trong kế hoạch của Spurs. Hiện hậu vệ trái này đang được MU quan tâm. Davinson Sanchez thì nằm trong tầm ngắm của Fulham, Nottingham Forest và Monaco. Giovani Lo Celso và Tanguy Ndombele cũng được khuyến khích sớm rời London.