Trong khi đa số các đồng đội ở tuyển Anh đi nghỉ dưỡng ở Mykonos của Hy Lạp thì Trippier cùng vợ đã chọn đến hòn đảo Ibiza thơ mộng. Cánh săn ảnh đã bắt gặp cảnh hậu vệ của Atletico Madrid âu yếm, quấn quýt bên bà xã Charlotte. Dù đã sinh cho Trippier một cậu quý tử nhưng vóc dáng của Charlotte vẫn rất thon gọn, gợi cảm.