Greenwood sinh ra ở Anh nhưng cha mẹ có nguồn gốc Jamaica. Chính vì thế, theo quy định của FIFA, Greenwood có đủ điều kiện thi đấu cho ĐT Jamaica. Thực tế, từ trước khi dính vào lùm xùm đời tư, đến mức phải chuyển sang Getafe theo hợp đồng mượn từ MU, Greenwood đã được các quan chức của LĐBĐ Jamaica để mắt tới. Tuy nhiên, chân sút sinh năm 2001 tin mình đủ khả năng cạnh tranh ở Tam sư và từ chối Jamaica.

Cầu được ước thấy, Greenwood lần đầu được triệu tập lên ĐT Anh vào tháng 8/2020. Anh có trận ra mắt vào ngày 5/9 khi Anh đấu Iceland ở Nations League. Tuy nhiên, chỉ 2 ngày sau, anh và Phil Foden bị trục xuất khỏi đại bản doanh của đội vì vi phạm nghiêm trọng nguyên tắc phòng dịch Covid-19. Kể từ đó, Greenwood chưa một lần được Southgate đoái hoài tới. Cộng thêm câu chuyện &quo