Greenwood đã có lần đầu khoác áo đội tuyển Anh trong trận thắng ở UEFA Nations League trước Iceland hồi tháng 9/2020. Tuy nhiên ngay lập tức ngôi sao trẻ của Man United buộc phải rời nơi đóng quân của đội tuyển.

Lý do là bởi Greenwood và Phil Foden vi phạm quy tắc phòng chống dịch Covid-19 khi đưa 2 cô gái vào khách sạn trong lúc tập trung cùng đội tuyển. Hiện tại cơ hội để Greenwood trở lại tuyển trở nên khó khăn hơn khi hàng công Tam sư có nhiều cầu thủ tài năng.

Tại VCK EURO 2020, Greenwood có mặt trong danh sách sơ bộ của ĐT Anh nhưng sau đó đã phải rút lui vì chấn thương và không có tên trong danh sách chính thức.

Theo The Telegraph, Greenwood được cho là đang xem xét tương lai của mình ở tuyển Anh và có thể cân nhắc chuyển sang khoác áo ĐTQG Jamaica. Cầu thủ 19 tuổi đủ điều kiện khoác áo Jamaica khi có bố mẹ là người gốc nước này.

Theo quy định của FIFA, bất kỳ cầu thủ nào dưới 21 tuổi chưa thi đấu quá 3 lần cho một đội tuyển đều có quyền thay đổi sang đội tuyển khác mà họ đại diện. Hiện tại, Greenwood 19 tuổi và chỉ mới 1 lần khoác áo Tam sư.

Một số cầu thủ từ Premier League và Championship đang được Jamaica nhắm đến trong những năm gần đây với mục tiêu hướng đến một suất tham dự World Cup 2022. Với một tài năng như Greenwood, rõ ràng họ không thể bỏ qua.