Benitez từng đoạt được 10 danh hiệu các loại cùng với Valencia, Liverpool, Inter Milan và Chelsea. HLV người Tây Ban Nha này được mệnh danh là ông vua đấu cúp. Tiếc rằng ở các đấu trường Cúp QG, Benitez lại không thật có duyên.

Trong 10 danh hiệu kể trên, Benitez mới chỉ có 1 lần chiến thắng ở đấu trường Cúp QG (FA Cup - cùng Liverpool ở mùa 2005/06).

Lần này, cơ hội lại đến với Benitez khi Napoli có cơ hội không nhỏ đoạt chức vô địch Coppa Italia. Ở giai đoạn bán kết giải này, các đội như Inter Milan, AC Milan, Lazio và đặc biệt là Juventus đã bị loại. Như thế về lý thuyết, cơ hội dành cho Napoli của Benitez càng lớn hơn.

Tuy nhiên, nhiệm vụ trước mắt của Napoli và Benitez là phải vượt qua AS Roma, đối thủ không dễ dàng chút nào. Coppa Italia cũng là giải cúp có thể giúp Benitez và Napoli cứu vãn một mùa bóng trắng tay. Dù được đầu tư mạnh mẽ về mặt lực lượng (Gonzalo Higuain, Raul Albiol…), nhưng Napoli còn phải phấn đấu rất nhiều để giành được ít nhất 1 danh hiệu trong mùa bóng này.

Napoli đã tiến sát đến chức vô địch Coppa Italia. Trong khi đó, đấu trường Europa League còn một chặng đường rất dài (giải này chưa đá vòng 1/16). Vì thế Coppa Italia sẽ là mục tiêu thiết thực nhất đối với thầy trò Benitez.