Vào tháng 10/1956, cầu thủ trẻ Charlton khi đó mới 19 tuổi được trao cơ hội ra mắt đội một M.U, gặp Charlton Athletic. Ngay ở trận đầu tiên này, ông đã thể hiện được tài năng bóng đá thiên bẩm của mình, ghi 2 bàn và giúp cho M.U giành chiến thắng 4-2. Đó là sự khởi đầu của một huyền thoại Quỷ đỏ.

2 năm sau, Sir Bobby là người sống sót sau thảm họa máy bay Munich 1958 tồi tệ. Vụ tai nạn hàng không này đã tước đi tính mạng 8 người đồng đội của Sir Bobby trong thế hệ “Những đứa trẻ của Busby”. Không gục ngã, ông đã cố gắng hết sức mình để hoàn thành những ước nguyện còn dang dở của đồng đội mình.

10 năm sau thảm họa Munich, ông cùng M.U bước lên đỉnh cao châu Âu mùa giải 1967/68. Trong suốt sự nghiệp, Sir Bobby có tổng cộng 758 lần thi đấu cho M.U và đang giữ kỷ lục ghi nhiều bàn thắng nhất lịch sử đội bóng với 249 bàn thắng. Sir Bobby cũng là nhân tố quan trọng của ĐT Anh vô địch World Cup 1966.

Với những đóng góp của ông cho M.U, 60 năm sau khi Sir Bobby ra mắt đội một, BLĐ M.U quyết định tri ân bằng cách đổi tên khán đài phía Nam theo tên ông, thành Sir Bobby Charlton Stand. 

Trận đấu với Everton vòng 32 Ngoại hạng Anh là ngày khán đài này chính thức được đổi tên. Các CĐV M.U đã xếp hình dòng chữ “Sir Bobby” hoành tráng trên khán đài để biểu thị lòng biết ơn đối với huyền thoại này.

Trước trận đấu, BLĐ M.U cũng tổ chức một bữa trưa ấm cúng có sự góp mặt của gia đình Sir Bobby. Những nhân vật nổi tiếng, những huyền thoại của CLB cũng đến chia vui với Sir Bobby trong ngày ông được M.U vinh danh.