Mourinho bắt đầu công việc huấn luyện ở Anh từ năm 2004 khi dẫn dắt Chelsea. Sau đó, ông tiếp tục nắm quyền ở The Blues thêm một nhiệm kỳ nữa, trước khi tiếp quản Man United và gần đây nhất là Tottenham. Hiện tại, Mourinho đã trở lại Serie A làm HLV trưởng của AS Roma.

Theo số liệu từ 101 Great Goals, Mourinho đã đút túi gần 100 triệu bảng, con số chính xác là 97.674.480 bảng tiền đền bù hợp đồng trong quãng thời gian làm việc tại Ngoại hạng Anh. Mauricio Pochettino là người đứng thứ 2 sau Mourinho ở danh sách, song số tiền đền bù mà thuyền trưởng hiện giờ của PSG thu về kém "Người đặc biệt" tới hơn 50 triệu bảng.

Tổng cộng, Mourinho đã có 2.315 ngày làm việc tại xứ sở sương mù, kiếm trung bình 42.192 bảng/ngày. Trong quãng thời gian ấy, Mourinho có 336 trận cầm quân, giành 209 chiến thắng, sở hữu 266.870 bảng mỗi trận. Những con số này chỉ ra Mourinho chính là HLV đắt giá nhất trong lịch sử Ngoại hạng Anh.

Riêng việc bị Tottenham sa thải hồi tháng 4 năm nay đã giúp Mourinho đút túi 30 triệu bảng - một số tiền khổng lồ. Lúc này, Mourinho đang gặp nhiều khó khăn tại Roma. Sau khởi đầu như mơ với chuỗi thắng ấn tượng, đội bóng của Mourinho chỉ thắng 1 trong 7 trận gần nhất. Chính điều này khiến tương lai của chiến lược gia người Bồ Đào Nha bị đe dọa, và chưa biết chừng ông sẽ một lần nữa thu về khoản tiền đền bù lớn.

Hiện tại, Mourinho vẫn còn hợp đồng với Roma đến năm 2024.