Van der Gaag là người thân tín nhất với Ten Hag, khi ông chính là "cánh tay phải" của chiến lược gia người Hà Lan tại Ajax. Trước đó, Van der Gaag từng có 2 năm nắm đội dự bị của Ajax. Van der Gaag cũng từng có kinh nghiệm với bóng đá Anh khi có 2 năm thi đấu cho Motherwell của Scotland.
Van der Gaag khởi đầu sự nghiệp ở PSV, cựu trung vệ này sau đó gia nhập NEC, Sparta Rotterdam và Utrecht, trước khi có 150 trận thi đấu cho Maritimo của Bồ Đào Nha. Ông treo giày vào năm 2007 sau một mùa giải với Al-Nassr của Saudi Arabia.
Sự nghiệp huấn luyện của Van der Gaag bắt đầu với chính đội bóng cũ Maritimo. Sau một giai đoạn ngắn ở Đảo Síp, Van der Gaag trở lại Hà Lan vào năm 2015, tham gia một vài đội bóng trước khi cập bến Ajax năm 2019.
