Clarence Seedorf đã phải ra đi chỉ sau vài tháng dù Milan của ông đã ít nhiều thể hiện được những nét tích cực. Mới chập chững bước vào nghề, sẽ thật vô lý nếu Inzaghi bị BLĐ Milan đòi hỏi phải đem lại thành tích ấn tượng và danh hiệu ngay lập tức, nhất là khi Super Pippo không có được những ngôi sao lớn như nhiều người đồng nghiệp ở các CLB lớn khác. Milan còn cả một chặng đường dài để trở lại đỉnh cao xưa cũ, nên nếu kết cục tương tự Seedorf lại xảy ra với Super Pippo, có thể tin còn rất lâu nữa Rossoneri mới tìm được quỹ đạo.

Ghi 18 bàn/41 trận chính thức mùa trước là thành tích cá nhân tốt nhất của Mario Balotelli kể từ khi khởi nghiệp. Tuy nhiên, trớ trêu thay mùa trước chân sút này vẫn gặp khá nhiều khó khăn tại Milan, anh bị kêu ca cả về phong độ lẫn tinh thần thi đấu, trở thành mục tiêu để các Milanista trút giận. Việc phát huy phong độ và trạng thái tâm lý tốt cho Balotelli là một trong những nhiệm vụ quan trọng nhất của HLV Inzaghi. Ở thời điểm sân San Siro vắng sao như hiện nay, Milan có thể thành công hay không phụ thuộc không nhỏ vào màn trình diễn của Super Mario. 

Milan là một tượng đài của Cúp C1/Champions League, nhưng sẽ phải làm quen với việc không được dự cả Europa League. Ngược lại, đây còn là cơ hội tốt để Milan tập trung lấy lại vị thế ở mặt trận trong nước. Nhiều năm qua, Milan luôn chơi rất kém ở Serie A trước và sau mỗi trận đấu ở Champions League, bởi họ đã dành quá nhiều sức lực và sự tập trung tại sân chơi lớn nhất châu lục. Còn nhớ ở mùa giải 2011/12, chính đối thủ Juventus đã tận dụng tối đa lợi thế về thể lực khi không phải đá cúp châu Âu để giành Scudetto, dù Lão phu nhân khi ấy thực tế không hơn Milan về thực lực. 

Mùa trước Milan chỉ kiếm vỏn vẹn 20 điểm/19 trận sân khách. Trước các đối thủ nằm trong Top 10, thành tích trung bình trên sân khách của Milan chỉ là 0,55 điểm/trận, quá thấp so với một đội bóng lớn, trong khi con số này của Juve là 1,67 điểm/trận. Thậm chí phải chờ tới tận cuối tháng 1/2014 dưới thời HLV Seedorf, Rossoneri mới giành được 3 điểm sân khách đầu tiên trước một đội bóng… không xuống hạng sau đó (2-1 trước Cagliari). Những năm qua, hầu hết các chủ nhân Scudetto đều đá sân khách hay nhất giải, trong khi Milan mùa trước chỉ xếp thứ 9 về thành tích xa nhà. 

Năm 2014, Inzaghi là người đầu tiên dẫn dắt đội nhi đồng Milan tới chức vô địch giải Torneo Di Viareggio kể từ thập niên 1960. Cái duyên của Super Pippo với những cầu thủ trẻ là yếu tố quan trọng nhất để ông được BLĐ đội bóng áo đỏ-đen lựa chọn thay thế Seedorf. Sau hậu vệ Mattia De Sciglio và tiền vệ đầy tiềm năng Bryan Cristante, HLV Inzaghi được trông đợi sẽ tiếp tục giới thiệu thêm những gương mặt tài năng mới bước ra sân khấu San Siro từ học viện bóng đá trẻ của Milan.