Trong hai nhiệm kỳ dẫn dắt The Blues, Mourinho đã giành 3 chức vô địch Premier League, 3 Cúp Liên đoàn, 1 FA Cup và 1 Siêu cúp Anh.
"Người đặc biệt" được giới mộ điệu coi là một trong những HLV xuất sắc nhất mọi thời đại, khi từng dẫn dắt nhiều CLB lớn như Real Madrid, Inter Milan, MU, Tottenham và AS Roma.
Mới đây, cựu tiền vệ của Chelsea, Steve Sidwell, đã tiết lộ cách Mourinho trao cho anh chiếc áo số 9 để ngầm gửi thông điệp đến ban lãnh đạo Chelsea.
Trên sóng Sky Sports, Sidwell nhận câu hỏi: "Anh là tiền vệ, tại sao Jose lại đưa cho anh áo số 9?". Sidwell đáp: "Tôi nghĩ đó là đòn tâm lý. Khi tôi lên xe buýt đi du đấu tiền mùa giải, Jose hỏi tôi: 'Áo số 9, có ổn với cậu không?' và tôi kiểu như 'Ừ, cũng được thôi', bởi tôi nghĩ đó là trò tâm lý của ông ấy, muốn thử xem tôi có dám nhận chiếc áo đó hay không.
Tôi không phải tiền đạo, nhưng nhìn lại thì với chiếc áo số 9 đó, tôi nghĩ đó là trò chơi tâm lý mà Jose dành cho những người ở trên thượng tầng, bởi ông ấy muốn có tiền để mua một tiền đạo. Họ không đưa tiền cho ông ấy, nên chắc Jose nghĩ: 'Được rồi, tôi sẽ đưa áo số 9 cho một cầu thủ đến theo dạng tự do từ Reading'".
Khi được hỏi liệu Mourinho có cố tình gửi thông điệp đến lãnh đạo CLB hay không, Sidwell kết luận: "Tôi nghĩ là đúng vậy. Dù sao thì tôi cũng đã ghi bàn một lần, nên cũng coi như có chút dấu ấn".
Trong kỳ chuyển nhượng mùa đông ngay sau khi Sidwell gia nhập, Chelsea đã chiêu mộ tiền đạo Nicolas Anelka từ Bolton Wanderers với mức phí khoảng 15 triệu bảng.
Tiền đạo người Pháp sau đó ghi được 59 bàn thắng sau 184 lần ra sân trên mọi đấu trường cho Chelsea. Trong quãng thời gian khoác áo Chelsea, Anelka giành 1 chức vô địch Premier League và 2 FA Cup, cùng nhiều danh hiệu khác.
Sau khi rời Chelsea vào năm 2012, Anelka tiếp tục chơi cho nhiều CLB khác như Shanghai Shenhua, Juventus, West Brom và Mumbai City trước khi giải nghệ vào năm 2015.
Còn với Mourinho, ông hiện đang tìm việc mới sau khi bị Fenerbahce sa thải cách đây không lâu.