Dù được thi đấu trên sân nhà nhưng Aston Villa đã để cho đội khách Olympiacos có bàn mở tỉ số ngay ở phút thứ 16 sau pha dứt điểm gọn gàng của tiền đạo Ayoub El Kaabi. Và 13 phút sau, vẫn là El Kaabi nâng tỷ số lên 2-0 cho đội bóng đến từ Hy Lạp.

Đến lúc này, Aston Villa mới bừng tỉnh và bắt đầu tấn công dồn dập về phía khung thành của Olympiacos. Sau những nỗ lực không biết mệt mỏi, đội chủ nhà cuối cùng đã có được bàn gỡ với pha dứt điểm chuẩn xác của tiền đạo Ollie Watkins ở cuối hiệp một.

Bước sang hiệp, Aston Villa tiếp tục làm chủ thế trận và có bàn gỡ hòa ở phút 52 sau pha độc diễn ghi bàn của Moussa Diaby. Tuy nhiên, đó là tất cả những gì mà họ làm được ở trận đấu này. Olympiacos có liền 2 bàn thắng ở các phút 56 (El Kaabi, phạt đền) và 67 (Hezze). Đội chủ nhà lẽ ra đã có thêm bàn gỡ ở phút 84 nhưng Douglas Luiz đã đá hỏng 1 quả phạt đền. 

Kết quả cuối cùng của trận đấu này là 4-2 nghiêng về phía Olympiacos. Đội bóng của Hy Lạp nắm lợi thế lớn khi sẽ được đá trận lượt về trên sân nhà. Nguy cơ nước Anh sạch bóng tại các cúp châu Âu đang hiển hiện.

Ở trận bán kết còn lại, đội chủ nhà Fiorentina đã không đi vào vết xe đổ của Aston Villa. The Viola mở tỷ số trước ngay phút thứ 5 nhờ công của Sottil. Sau đó, Vanaken gỡ hòa 1-1 cho Club Brugge ở phút 17 trên chấm phạt đền.

Phút 37, Belotti lại đưa chủ nhà vượt lên dẫn trước 2-1 và đây cũng là tỷ số củ hiệp thi đấu đầu tiên. Tới phút 63, Brugge đã gỡ hòa thành công nhờ công của Thiago. Tuy nhiên vào đúng phút bù giờ đầu tiên của hiệp 2, Nzola đã ghi bàn ấn định chiến thắng 3-2 cho Fiorentina và giúp họ có lợi thế trước trận lượt về trên đất Bỉ.