Theo tiêu chuẩn của đàn ông Địa Trung Hải thì anh đích thị là một chú vịt bầu giữa đàn thiên nga. Ấy thế nhưng cái sự xấu trai nổi trội đó không thể nào ngăn Chiellini trở thành thỏi nam châm hút hết gái đẹp lên giường trong những ngày trai trẻ.
Trong một chương trình phát thanh mới đây, Chiellini đã có những chia sẻ được đánh giá là gây sốc về cuộc sống và sự nghiệp. Trong đó, đáng chú ý là lời thú nhận rằng anh đã ngủ với rất nhiều phụ nữ, và tất cả là nhờ bóng đá. "Làm cầu thủ bóng đá giúp tôi có nhiều cơ hội lên giường với các cô gái hơn," Chiellini nói. Anh cũng khẳng định chắc chắn lý do không thể là vẻ ngoài. "Nhìn tôi đi, xấu òm, có chút đẹp trai nào đâu".
Đây không phải là lần đầu tiên Chiellini tự nhận mình xấu xí. Hồi đầu năm, trong một chương trình phát thanh khác, cầu thủ 38 tuổi tự nhận anh "xấu hơn cả một cơn đói". Đôi khi anh cũng thấy tủi thân khi ở bên người đồng đội lâu năm cả ở đội tuyển Italia lẫn Juventus là Leonardo Bonucci. Có là cầu thủ hay không thì Bonucci cũng chắc chắn đầy gái vây quanh. "Anh ấy chẳng cần làm gì thì các cô gái cũng tự tìm đến tán tỉnh, bởi anh ấy vốn đã quá đẹp trai rồi".
Tuy nhiên, cái ngày Chiellini bận tâm về ngoại hình hay những mối quan hệ chóng vánh với các fan girl đã qua từ lâu rồi. Từ năm 2014, anh chính thức trở thành hoa có chủ sau khi nói lời thề nguyện với bạn gái lâu năm Carolina Bonistalli trong lễ cưới được tổ chức ở Nhà thờ Santuario della Madonne delle Grazie, Livorno. Bởi vì anh rất ít khi chia sẻ về gia đình, nên người ta cũng không có nhiều thông tin về cuộc sống ngoài sân cỏ của anh. Chỉ biết rằng hai vợ chồng đã có với nhau hai người con gái là Nina, 7 tuổi và Olivia, 3 tuổi.
Hiện tại, cả gia đình Chiellini đều đang ở Mỹ, nơi Chiellini đang có những trải nghiệm bóng đá đầu tiên bên ngoài Serie A. Đội bóng mà Chiellini đầu quân là Los Angeles FC, và một trong các đồng đội của anh là Gareth Bale.