Phải thừa nhận, ngoài yếu tố chuyên môn thuần túy, Ronaldo còn khiến khối người phải ngả mũ kính phục bởi sự xông xáo trong kinh doanh. Quả thực, một CR7 từng tự hào vỗ ngực là “đẹp trai, giàu có, đá bóng hay” luôn ăm ắp ý tưởng kiếm tiền phong phú. Điểm nhấn đầu tiên trong màn kinh doanh của cựu ngôi sao M.U là chuỗi cửa hiệu thời trang CR7. Ngoài cửa hiệu đầu tiên được khai trương tại Funchal (Madeira, Bồ Đào Nha) vào năm 2007, CR7 tiếp đó đã mở tiếp hai cửa hiệu nữa ở Lisbon và Luxembourg, nơi có khá nhiều người Bồ Đào Nha sinh sống. 

Giao quyền quản lý và thu chi chuỗi cửa hiệu cho hai chị gái Katia Aveiro và Elma, Ronaldo tỏ ra khá yên tâm. Mặc dù vậy trong bối cảnh kinh doanh ế ẩm, doanh thu từ chuỗi cửa hiệu gắn mác CR7 vẫn sụt giảm không ngừng. Ngay bản thân chị gái của Ronaldo, Katia mới đây cũng lên tiếng than vãn về tình cảnh kinh doanh ế ẩm trên tạp chí Hola. Đáng nói hơn nữa, theo nguồn tin thân cận từ gia đình tuyển thủ Bồ Đào Nha, lý do thôi thúc Katia rút dần khỏi công việc quản lý cửa hiệu giúp em trai là bởi cô ngán ngẩm tình cảnh “mật ít ruồi nhiều” như hiện nay. Katia hiện tập tọe nhảy vào lĩnh vực âm nhạc. Ở đây phải lưu ý, Katia vừa bắt tay với nhà sản xuất RedOne để tung ra album đầu tiên. 

Kinh doanh thời trang ế ẩm, kiếm tiền từ hộp đêm cũng chẳng hơn. Nên biết, hộp đêm Seven, nằm tại khu du lịch nổi tiếng Vilamoura (Algarve, Bồ Đào Nha), của Ronaldo đã được anh cùng ông anh rể Jose Pereira (chồng chị gái Katia) mở cửa vào ngày 20/7 năm ngoái. Sau một thời gian ăn nên làm ra, hộp đêm Seven đang xiêu vẹo trông thấy khi cơn bão “khủng hoảng kinh tế”. Bằng chứng rõ nét nhất là lượng khách tới Seven đã giảm đi đáng kể. Trong khi đó, chi phí duy trì hoạt động thì ngày càng tăng lên. Chính bởi thế, đã có tin cho rằng, Ronaldo đang tính đến phương án tìm người mua lại số cổ phần của Seven. 

Chỉ điểm qua vài nét như trên cũng đủ để người ta hình dung ra gam màu xám xịt đang dần lan ra trên bức tranh kinh doanh của cựu ngôi sao M.U. Hiềm một nỗi, CR7 vẫn chưa bỏ thói tiêu tiền theo kiểu “vung tay quá trán”. 

Thực tế, ngoài khoản tiền khá lớn bỏ ra để “đại tu” căn nhà sang trọng ở khu vực La Finca (Madrid), Ronaldo còn miệt mài quăng tiền vào thú vui mua sắm đủ thể loại siêu xe 4 bánh khác nhau. Không kể chiếc LaFerrari của hãng Ferrari đang được đưa vào tầm ngắm với mức giá giật mình 1,3 triệu euro, Ronaldo trước đó còn vác về một đống siêu xe như Bugatti Veyron (1,76 triệu euro), Koenigsegg CCX (391.000 euro), Rolls Royce Phantom Drophead Coupe (367.000 euro),  Lamborghini Aventador (297.000 euro),  Ferrari 599 (251.000 euro), Ferrari F430 (215.000 euro), Bentley Continental (195.000 euro), Aston Martin DB9 (156.000 euro)… Chả trách Ronaldo đã phải lên lịch để đi 7 xe khác nhau vào 7 ngày trong tuần cho đỡ phí.