Mourinho dẫn dắt MU từ năm 2016 đến 2018. Ngay ở mùa giải đầu tiên nắm quyền tại Quỷ đỏ, chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã giúp CLB đoạt cú đúp danh hiệu gồm League Cup và Europa League. Cho đến nay, đây là 2 chiếc cúp gần nhất mà Man United sở hữu.
Ở mùa 2017/18 - mùa thứ hai dẫn dắt MU, Mourinho giúp đội bóng cán đích thứ nhì tại Premier League, sau Man City của Pep Guardiola. Cùng năm ấy, Quỷ đỏ bị Sevilla loại khỏi Champions League, và Mourinho bắt đầu nói về "di sản bóng đá" nổi tiếng của ông.
"Trong 7 năm qua, vị trí tệ nhất của Manchester City ở Premier League là thứ 4. Trong 7 năm qua, Man City đã vô địch 2 lần. Nếu muốn, bạn có thể nói 3 lần cũng được. Họ về nhì 2 lần. Đó là di sản.
Bạn có biết đâu là di sản không? (Nicolas) Otamendi, Kevin De Bruyne, Fernandinho, (David) Silva, (Raheem) Sterling, (Sergio) Aguero. Họ đều là những khoản đầu tư từ quá khứ, không phải từ 2 năm qua", Mourinho chia sẻ.
Với việc Man United đứng bét bảng Ngoại hạng Anh 2022/23 sau 2 vòng đấu đầu tiên, những lời nói của Mourinho đã thành sự thật. Đội hình của Quỷ đỏ giờ đây không có "bất kỳ di sản nào" ngoại trừ thủ thành David De Gea. Tuy nhiên, ngay đến De Gea được cho cũng đã hết thời, không còn phù hợp với bóng đá đương đại.
Ban đầu, những câu nói của Mourinho bị người hâm mộ MU phản ứng dữ dội. Tuy nhiên, khi nhìn lại, nhiều cổ động viên đã cảm thấy thấm thía. Một fan bình luận: "Mourinho đã nhìn thấy vấn đề trước bất kỳ ai khác". Người khác nhận xét: "Khi Mourinho giúp MU đoạt 2 danh hiệu và về nhì tại Ngoại hạng Anh, ông ấy bị chỉ trích".
Hiện tại, MU đang mất phương hướng dưới thời Erik ten Hag và chưa biết đến bao giờ mới thoát khỏi khủng hoảng. Trong khi đó, Mourinho đang hạnh phúc tại AS Roma. Ông đã cùng đại diện Serie A vô địch Conference League mùa trước một cách thuyết phục.