Mùa giải năm ngoái, Cuadrado đã bỉ đẩy sang Juventus theo dạng mượn sau khi không được HLV Jose Mourinho trọng dụng. Tại Juve, tiền vệ người Colombia đã chơi khá ấn tượng khi ghi 4 bàn cùng 6 đường kiến tạo sau 28 lần ra sân tại Serie A.
Tuy nhiên, khi trở lại Chelsea, Cuadrado vẫn không tìm được chỗ đứng trong đội hình The Blues. Bằng chứng là ở chiến thắng 2-1 của Chelsea trước West Ham tại vòng 1 Ngoại hạng Anh 2016/17, cầu thủ 28 tuổi thậm chí còn không có trong danh sách đăng kí thi đấu của HLV Antonio Conte.
Ngay lập tức, phía Juventus đã liên hệ với Chelsea xin mượn lại Cuadrado thêm một mùa nữa, kèm điều khoản mua đứt sau khi mùa giải 2016/17 khép lại. Hiện tại, Chelsea đang cân nhắc đề nghị này của nhà ĐKVĐ Serie A, bởi trong đội hình The Blues hiện tại có quá nhiều ngôi sao chạy cánh xuất sắc như Eden Hazard, Willian hay thậm chí cả Victor Moses.
