Trippier trưởng thành từ lò đào tạo Man City, song chưa bao giờ được trọng dụng. Anh lên đội một The Citizens năm 2007, nhưng không thi đấu nổi một phút nào tại đây suốt 5 năm trời. Trippier được đem cho Barnsley rồi Burnley mượn, trước khi bị bán đứt vào năm 2012. 

Sự nghiệp của hậu vệ 27 tuổi chỉ thực sự sang trang khi anh cập bến Tottenham. Những màn trình diễn xuất sắc cùng khả năng chơi bóng đa năng giúp Trippier thường xuyên chiếm suất đá chính tại Spurs , và giờ đây trở thành một trong những ngôi sao sáng nhất của ĐT Anh ở World Cup 2018.

Harry Maguire là người được nhắc tên nhiều nhất sau chiến thắng của Anh trước Thụy Điển tại tứ kết. Dù vậy, để tìm ra một cầu thủ chơi ấn tượng qua từng trận đấu thì Trippier chắc chắn là gương mặt sáng giá. 

Được HLV Gareth Southgate đôn lên đá như một tiền vệ cánh phải, Trippier thực sự khiến hàng thủ đối phương khốn đốn với những quả treo bóng khó chịu. Cho tới nay, hậu vệ thuộc biên chế Tottenham đã bỏ túi 1 đường kiến tạo, ở trận gặp Panama, song những đóng góp của anh cho Tam Sư còn nhiều hơn thế.

Bàn thắng thứ hai của Anh trước Thụy Điển bắt nguồn từ chính đôi chân của Trippier. Có bóng bên cánh phải, Trippier không ngay lập tức treo vào như thường lệ, mà chuyền lại cho Jesse Lingard. Ngôi sao của Man United sau đó kiến tạo như đặt để Dele Alli đánh đầu tung lưới thủ thành Robin Olsen. 

Theo thống kê, Trippier sở hữu 10 quả căng ngang trước Thụy Điển, một con số khổng lồ nhưng chẳng lấy gì làm ngạc nhiên. Anh cùng với Neymar (Brazil) và Isco (Tây Ban Nha) là 3 cầu thủ có nhiều đường chuyền vào khu cấm địa nhất tính đến thời điểm hiện tại của World Cup 2018. Chưa hết, chỉ Neymar và Kevin De Bruyne (Bỉ) là hai cầu thủ tạo ra nhiều cơ hội hơn Trippier.

Rõ ràng, sự hiện diện của Trippier trên sân giúp cánh phải của Anh trở nên đáng sợ hơn. Nên nhớ, Tam Sư đang sở hữu vũ khí lợi hại là các quả đánh đầu, và Trippier với chiếc chân phải cực khéo luôn sẵn sàng "mớm mồi" cho các đồng đội. Trước Croatia, Tam Sư chắc chắn sẽ không từ bỏ ngón đòn vốn đã trở thành thương hiệu ở World Cup lần này. Đoàn quân của Southgate có cơ sở để làm vậy, bởi đơn giản họ đang sở hữu một "chiếc máy tạt" mang tên Trippier.