Kyle Walker đã gia nhập AC Milan theo hợp đồng cho mượn đến hết mùa giải 2024/25, kèm điều khoản tùy chọn mua đứt với mức giá 5 triệu euro. Đáng nói, Kyle Walker đã từ bỏ chiếc áo số 2 mà anh mặc trong hầu hết sự nghiệp của mình, sau khi gia nhập Milan từ Man City. Thay vào đó, Walker chọn chiếc áo số 32 của Milan sau khi hoàn tất việc chuyển đến đội bóng Ý. Walker mới đây đã đá chính trận thứ 3 liên tiếp cho Milan, khi giúp CLB giành chiến thắng 2-0 vừa qua trước Empoli ở vòng 24 Serie A.

Trên thực tế, việc gia nhập Milan tốt cả về mặt chuyên môn và cá nhân đối với anh. Hậu vệ kỳ cựu này đã phải vật lộn rất nhiều để có được phong độ trong mùa giải này. Bên cạnh đó, nó cũng mang đến cho anh cơ hội để vực dậy cuộc hôn nhân của mình, khi chuyển đến Ý cùng với cô vợ Annie Kilner. Trước đó, Annie Kilner đã suy sụp khi biết Walker vẫn léng phéng với người tình cũ Lauryn Goodman và có thêm đứa con thứ 2.

Theo tờ La Gazzetta dello Sport, hậu vệ người Anh hiện đang sống trong một khách sạn 5 sao sang trọng ở Milan. Chi phí thuê của căn phòng Walker đang ở có giá lên tới 2.200 bảng một đêm. Nguồn tin thân cận từ Walker cho biết, Walker đang rất hạnh phúc với cuộc sống mới. "Walker thích ăn ô liu, thường đến quán bar. Anh ấy không uống bia hay bất cứ thứ gì tương tự, nhưng thường đi chơi với bạn bè", nguồn tin thân cận từ Walker chia sẻ.

Ngoài ra, cựu sao Tottenham Hotspur cũng chi khá nhiều tiền để mua các sản phẩm thời trang đắt đỏ tại Milan. Gần đây nhất, Walker được nhìn thấy đang cầm chiếc túi xách của thương hiệu Hermes ở Quadrilatero della Moda, một khu phố có nhiều cửa hàng cao cấp tại Milan.