Trong khi Aragones mang về 6 chiếc cúp thì El Cholo là 8, bao gồm 2 chức vô địch La Liga (mùa 2013/14 và 2020/21), Cúp Nhà Vua (2012/13), 2 Europa League (2011/12 và 2017/18), Siêu Cúp Tây Ban Nha (2014) và 2 Siêu Cúp châu Âu (2012 và 2018).
Đương nhiên, chiến tích lẫy lừng nhất của Simeone là cùng Atletico phá thế độc tôn của hai “gã khổng lồ” Barcelona và Real Madrid. Atletico là đội duy nhất ngoài hai cái tên trên vô địch La Liga trong 18 năm qua. Họ không chỉ làm được 1 mà tới tận 2 lần. Với chức vô địch mùa 2013/14, Atletico còn phá kỷ lục về điểm số trong lịch sử CLB khi cán đích với 90 điểm.
Tuy nhiên, danh hiệu duy nhất mà Simeone chưa giành được với nửa đỏ thành Madrid cũng là thứ quý giá nhất: Champions League. Tiếc cho El Cholo khi ông có tới 2 lần bước vào trận chung kết nhưng đều để thua “gã hàng xóm” Real Madrid. Trong lịch sử, Atletico chỉ còn 1 lần khác vào chung kết cúp châu Âu là khi gặp Bayern năm 1974, lần đó họ cũng thất bại.
Hai học trò cưng nhất của Simeone tại Atletico là Antoine Griezmann và Koke. Một tay chiến lược gia người Argentina đã đưa Griezmann lên hàng ngũ siêu sao, cũng là một tay ông dang tay đón đứa “con trai” thất bại trở về từ Barca. Trong 2 lần đó, Griezmann đã ghi tới 150 bàn trả công Simeone, bao gồm 133 bàn ở giai đoạn đầu và 17 bàn trong phần còn lại. Anh hiện đang đứng thứ 3 trong danh sách Những chân sút xuất sắc nhất lịch sử Atletico, lần lượt sau Aragones (173) và Adrian Escudero (170). Với Koke, anh được Simeone tín nhiệm nhiều nhất, sử dụng tới 537 lần và bỏ xa người xếp sau là Jan Oblak (385 trận).