Gerrard mới theo nghiệp cầm quân từ năm 2018. Ở mùa giải vừa rồi, cựu thủ quân từng gắn bó với Liverpool suốt từ năm 1989 đến 2015 đã gây ấn tượng mạnh khi giúp CLB Rangers đoạt chức vô địch Scotland mà không thua bất cứ một trận nào. Cách đây không lâu, có thông tin cho cho rằng Gerrard có thể thay HLV Juergen Klopp dẫn dắt Liverpool trong tương lai gần, nhưng chính thuyền trưởng Rangers đã khẳng định mình chưa sẵn sàng cho kịch bản đó.
Trong khi đó, ông thầy cũ của Gerrard là HLV Benitez đang khá rảnh rỗi vì ông vẫn chưa trở lại làm việc kể từ khi chia tay đội bóng Trung Quốc Dalian Professional hồi tháng Giêng năm nay. Sở dĩ chiến lược gia người Tây Ban Nha thôi không nắm quyền ở Dalian Professional là do sức khỏe và hạnh phúc gia đình của ông bị de dọa vì dịch COVID-19.
Ngoài ưu điểm là đang rảnh rỗi, HLV Benitez còn có thêm điểm cộng giúp tăng cơ hội được hợp tác với Everton là ông rất am hiểu môi trường bóng đá Anh. Không chỉ có đến 6 năm dẫn dắt Liverpool (từ năm 2004 đến 2010), HLV Benitez từng có thời gian làm việc cho cả Chelsea lẫn Newcastle.
Trong trường hợp không thể "bắt tay" với Gerrard hay Benitez, BLĐ Everton cũng đã có sẵn hàng loạt phương án dự phòng. Cụ thể, họ còn nhắm đến 4 ứng cử viên khác để sẵn sàng thay thế HLV Ancelotti là David Moyes, Paulo Fonseca, Erik ten Hag và Roberto Martinez.