Từng từ chối Al Ettifaq hồi đầu mùa hè nhưng sau khi nghe theo sự thuyết phục của HLV Steven Gerrard, Henderson đã đồng ý chuyển tới CLB Saudi Arabia. Tại đội bóng mới, Henderson sẽ được hưởng mức đãi ngộ cao gần gấp 4 lần, lên tới 700.000 bảng/tuần.
Với nhiều người yêu quý Henderson, đây là cái kết đẹp với tiền vệ 33 tuổi. Thực tế, vai trò của anh tại Liverpool cũng không còn như trước. Đội bóng cũng đã chiêu mộ thêm nhiều tiền vệ mới nên sự chuyển giao trong mùa hè này là hợp lý.
Mới đây, Henderson được bắt gặp đang quay video ở giữa sân Anfield. Nhiều khả năng đây sẽ là tâm thư chia tay Liverpool của cựu cầu thủ Sunderland. Những điều anh ấp ủ sẽ được nói hết một lần.
Cùng với đó, Henderson sẽ cần phải giải thích về việc vì sao anh lại chọn chuyển tới Saudi Arabia - quốc gia không hoan nghênh cộng đồng LGBT+, điều mà Henderson công khai lên tiếng ủng hộ. Cựu danh thủ Graeme Souness nhận xét việc Henderson chuyển tới Al Ettifaq đã "phá hủy hết di sản của anh".