Đây là trận đầu tiên ở mùa giải mới của Mourinho, sau khi ông và trợ lý Salvatore Foti bị treo giò ở hai vòng đầu Serie A do có những lời lẽ lăng mạ trọng tài Daniele Chiffi ở mùa trước. Trước trận, Mourinho đã có những chia sẻ với kênh DAZN, nhưng sau trận, ông lại không dự  buổi họp báo vì bất mãn với quyết định của trọng tài.

Ở cuộc so tài giữa Roma vs Milan trên sân Olimpico, trọng tài Antonio Rapuano gây tranh cãi ngay ở phút thứ 6. Ruben Loftus-Cheek đã có cú sút chạm Gianluca Mancini trước khi bị Zeki Celik phá hết biên ngang. Nhưng sau khi ra đường biên xem lại pha quay chậm, Rapuano lại cho rằng, thủ thành Rui Patricio đã cản ngã Loftus-Cheek trước khi bóng được phá, nên trọng tài này cho Milan hưởng phạt đền.

Trên chấm 11m, Olivier Giroud sút cao về góc trái, ngược hướng phán đoán của Patricio và mở tỷ số. Ngoài đường biên, Mourinho liên tục vỗ tay và giơ ngón cái mỉa mai quyết định của trọng tài. Người ta đang chờ xem biên bản báo cáo của trọng tài về vấn đề này như thế nào. Nhưng rõ ràng, hành động của Mourinho đã bị lan truyền trên mạng xã hội và có thể dẫn đến việc ông bị phạt tiền lẫn cấm chỉ đạo vài trận.

Như vậy, Roma đã trải qua 3 trận liên tiếp không thắng ở Serie A, trong đó có 2 thất bại. Điều đó khiến họ tụt xuống thứ 18 trên bảng xếp hạng. Trái lại, Milan thắng trận thứ 3 liên tiếp và chễm trệ chiếm đỉnh bảng với 9 điểm tuyệt đối. Ở vòng 4, Milan sẽ làm khách trước Inter Milan, còn Roma tiếp Empoli.