Ruben Loftus-Cheek đã được AC Milan theo dõi từ lâu, nhưng phải tới khi Ismael Bennacer dính chấn thương nặng, đội bóng Italia mới quyết tâm giành lấy chữ ký của anh bằng mọi giá. Bennacer có khả năng phải ngồi ngoài đến cuối năm nay, sau khi anh gặp vấn đề ở đầu gối. HLV Stefano Pioli và BLĐ Milan đánh giá, Loftus-Cheek là sự thay thế lý tưởng cho tuyển thủ Algeria.

Theo La Gazzetta dello Sport - tờ báo uy tín hàng đầu Italia, Loftus-Cheek đã nhanh chóng đạt thỏa thuận với AC Milan sau khi được Chelsea "bật đèn xanh" cho phép ra đi dịp hè này. Tiền vệ 27 tuổi chỉ còn hợp đồng 1 năm với Chelsea nhưng anh tỏ ra không hài lòng khi chỉ là lựa chọn thứ yếu nơi hàng tiền vệ của CLB thủ đô London.

Ra sân 25 lần trên mọi đấu trường mùa này nhưng Loftus-Cheek chỉ có 1 pha kiến tạo và không ghi được bàn thắng nào. Phong độ tệ hại đó khiến tiền vệ người Anh nằm trong danh sách cần thanh lý, đặc biệt khi tân HLV Pochettino có ý định cải tổ mạnh mẽ khu vực giữa sân.

Vấn đề thương vụ này chỉ còn nằm ở mức phí chuyển nhượng. Chelsea đòi 21 triệu bảng cho Loftus-Cheek, nhưng đề nghị đầu tiên của AC Milan chỉ có 13 triệu bảng. Đội chủ sân San Siro chuẩn bị gửi đến đội bóng Tây London lời đề nghị thứ hai với con số 17,2 triệu bảng. 

Trong trường hợp vụ chuyển nhượng sang AC Milan đổ bể, Loftus-Cheek cũng sẽ tìm kiếm một bến đỗ khác. Hiện có một số CLB ở Ngoại hạng Anh và La Liga cũng đang muốn có chữ ký của Loftus-Cheek, cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo của Chelsea.

Loftus-Cheek đã có 275 lần ra sân cho đội một, ghi 19 bàn và 29 đường kiến tạo. Tính đến nay, anh đã cùng Chelsea giành chức vô địch Premier League 2016/17 và Europa League 2018/19.