Cựu tuyển thủ Anh trở lại Villa Park theo hợp đồng có thời hạn một năm sau một thập kỷ anh rời CLB để tới Man United và sau đó là Inter. Hợp đồng của Young với Aston Villa có tùy chọn để gia hạn thêm một năm.
Ngôi sao sắp bước sang tuổi 36 đã vô địch Serie A mùa trước với Inter Milan nhưng không được gia hạn hợp đồng. Chính vì thế, anh lựa chọn quay lại Premier League. Dù có tin cả Watford và Burnley đều quan tâm nhưng cuối cùng Young đã chọn đội bóng cũ Aston Villa.
"Cảm giác thật tuyệt vời khi được trở lại, cứ như tôi chưa từng rời đi", Young nói với VillaTV. "Bạn có thể thấy câu lạc bộ đã phát triển như thế nào kể từ thời của tôi và tôi đang sẵn sàng bắt đầu làm việc ngay từ bây giờ".
"Khi tôi nghe tin về sự quan tâm từ Aston Villa, người đại diện của tôi đã nói thẳng 'hãy chốt một thỏa thuận, bất cứ điều gì bạn có thể, hãy chốt ngay một thỏa thuận'. Mùa giải trước, câu lạc bộ đã thi đấu rất tốt. Các cầu thủ đều cho thấy khát khao chiến thắng trong từng trận đấu. Và tôi hiểu rõ tâm lý chiến thắng đó", anh nói thêm.
Trong khi đó, HLV Dean Smith của Aston Villa cho biết: "Ashley có rất nhiều kinh nghiệm chơi bóng đỉnh cao cả ở cấp câu lạc bộ và quốc tế. Cậu ấy cũng vừa giành chức vô địch Serie A. Ashley là một cầu thủ có thể chơi ở nhiều vị trí và sau khi nói chuyện, tôi biết cậu ấy quyết tâm tạo ra tác động thực sự với chúng tôi trong mùa giải này".
Trong 4 mùa rưỡi của mình tại Villa từ 2007-2011, Young đã chơi gần 200 trận trước khi chuyển sang Man United, nơi anh đã vô địch Premier League, FA Cup và League Cup. Tháng 1/2020, cầu thủ này đầu quân cho Inter Milan với mức phí chỉ 1 triệu bảng. Mùa 2020/21, anh có 34 lần ra sân trên mọi đấu trường cho Nezzaruzzi.